1-(4-Methoxy-3-phenylmethoxy-2-prop-2-enylphenyl)ethanone | 469898-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-3-phenylmethoxy-2-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 469898-42-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: UVHJFUFEETTWPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-3-phenylmethoxy-2-prop-2-enylphenyl)ethanone 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 双(乙腈)氯化钯(II) 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (R)-3-benzyloxy-4-methoxy-1-(1'-hydroxyethyl)-2-(prop-1''-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of chiral isochromanquinones. The use of Corey–Bakshi–Shibata reductions

  摘要：

  (1R,3R,4S)-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷-5,8-二酮是通过催化氢化从(1R,3R,4S)-5-苄氧基-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷合成而来，随后对衍生的酚进行弗雷米盐氧化，最终得到65%对映体过量率的产物。后者的异色烷是通过一种在水银(II)催化的氧化环化反应中制备的，起始材料为(R)-3-苄氧基-4-甲氧基-1-(1'-羟乙基)-2-烯基苯，该化合物是通过在Corey-Bakshi-Shibata催化剂存在下，利用硼氢化物-甲硫醚复合物对1-乙酰基-3-苄氧基-4-甲氧基-2-烯基苯进行手性还原得到的，其对映体过量率为75%。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00759-1
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(4-Methoxy-3-phenylmethoxy-2-prop-2-enylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  利用Corey-Bakshi-Shibata不对称还原反应合成R -3-烷氧基-1-（1'-羟乙基）-4-甲氧基-2-（1″-丙烯基）苯

  摘要：

  3-的热解ø -烯丙基衍生物7异香草醛，然后进行烷基化的衍生烯丙基苯酚8得到的一系列的苯甲醛衍生物的9 - 11其中的每一个是由初始治疗用甲基溴化镁转化，接着相应的醇的氧化，活化的氧化锰二氧化成系列酮的15 - 17。在丙-2'-烯基侧链得到酮双键的钯（0）催化的异构化36 - 38，其进行的科里-Bakshi的-柴田不对称还原协议，得到ř-3 -烷氧基-1-（1'-羟基乙基）-4-甲氧基-2-（1“ -丙烯基）苯42 - 44中的约60％的产率和具有75％ee的的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00328-4

文献信息

• Oxazolidines as Intermediates in the Asymmetric Synthesis of 3-Substituted and 1,3-Disubstituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Sadagopan Raghavan、Puspamitra Senapati

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00525

  日期：2016.8.5

  A diastereoselective mercury(II)-promoted intramolecular cyclization of unsaturated aldehyde via an oxazolidine to prepare C-3-substituted tetrahydroisoquinoline is disclosed. The C-3 stereogenic center is subsequently exploited to create the C-1 stereocenter by coordination of the nucleophilic reagent to the oxygen atom of oxazolidine. Both cis- and trans-1,3-disubstituted tetrahydroisoquinolines

  公开了通过恶唑烷的非对映醛的非对映异构体通过非对映异构体的汞（II）分子促进的环化反应，以制备C-3-取代的四氢异喹啉。随后通过亲核试剂与恶唑烷氧原子的配位，利用C-3立体中心形成C-1立体中心。无论顺-和反式-1,3-二取代的四氢容易制作。另外，当使用阳离子铑配合物时，进行分子内加氢胺化，从而避免了汞（II）盐和脱汞。该反应是一般的，并且使用脂族和芳族醛都能很好地进行。