(2S)-4-<(Z)-5-(4,4-diethoxy-2-butynylidene)-1-cyclopenten-1-yl>-2-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3-butyn-1,2-diol | 141810-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-4-<(Z)-5-(4,4-diethoxy-2-butynylidene)-1-cyclopenten-1-yl>-2-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3-butyn-1,2-diol
• CAS: 141810-71-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: AYJKBRSHKVZGBD-SUOVTQEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-<(Z)-5-(4,4-diethoxy-2-butynylidene)-1-cyclopenten-1-yl>-2-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3-butyn-1,2-diol 在 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S)-4-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-7-ethoxy-4-hydroxy-6-oxabicyclo<9.3.0>tetradeca-10,14-dien-2,8-diyne
  参考文献：
  名称：

  与新carcarinostatin发色团有关的化合物的合成研究。2.开链（E）-和（Z）-二烯二炔体系的合成及其在菌株释放的环状类似物合成中的应用

  摘要：

  “双耦合”（的反应ë） -和（Ž（）-dienol ditriflates 5和6）与各种炔丙醇被发现，得到（ë） -和（Ž）-dienediyne二醇，开链类似物碳素抑制素生色团的立体定位。这些（E）-和（Z）-二烯二炔二醇对P388鼠类白血病表现出可比的细胞毒性。的“单耦合”反应6发生优先在所述外-环位置得到单烯醇三氟甲磺酸酯，其可以通过与乙炔的第二次偶联反应进一步加工成二烯二炔化合物。该合成方案的应用可以提供新颖的，可释放应变的环状二烯二炔乙缩醛（33）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92247-1
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2S)-4-<(Z)-5-(4,4-diethoxy-2-butynylidene)-1-cyclopenten-1-yl>-2-<(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-3-butyn-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  与新carcarinostatin发色团有关的化合物的合成研究。2.开链（E）-和（Z）-二烯二炔体系的合成及其在菌株释放的环状类似物合成中的应用

  摘要：

  “双耦合”（的反应ë） -和（Ž（）-dienol ditriflates 5和6）与各种炔丙醇被发现，得到（ë） -和（Ž）-dienediyne二醇，开链类似物碳素抑制素生色团的立体定位。这些（E）-和（Z）-二烯二炔二醇对P388鼠类白血病表现出可比的细胞毒性。的“单耦合”反应6发生优先在所述外-环位置得到单烯醇三氟甲磺酸酯，其可以通过与乙炔的第二次偶联反应进一步加工成二烯二炔化合物。该合成方案的应用可以提供新颖的，可释放应变的环状二烯二炔乙缩醛（33）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92247-1