9(S)-<glycyl>amino>erythromycin | 121329-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9(S)-<glycyl>amino>erythromycin
• 英文别名: 9(S)-({N-[4-(p-nitroguaiacoxy)butyryl]glycyl}amino)erythromycin
• CAS: 121329-80-4
• 化学式: C₅₀H₈₄N₄O₁₈
• 分子量: 1029.23
• InChiKey: WLYBYWLAYJRVCW-MGSHLRSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  296.64
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(p-nitroguaiacoxy)butanenitrile 在 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 9(S)-<glycyl>amino>erythromycin
  参考文献：
  名称：

  红霉素光敏衍生物的合成及其生物活性。

  摘要：

  通过将芳基叠氮化物或对硝基苯基醚与9（S）-氨基红霉素连接，已经合成了五种红霉素的光敏衍生物。一种衍生物是通过与（5-叠氮基-2-甲酰基-苯氧基）乙酸反应形成的酰胺。三种衍生物也是酰胺，它们直接或通过插入氨基酸（甘氨酸或酪氨酸）与4-（对硝基愈创木酸）丁酸作为光反应性基团合成。最后的衍生物是氨基红霉素与10-（对硝基愈创木氧基）癸醛的醛缩合产物。通过用[3H]硼氢化物（芳基叠氮化物衍生物）还原或通过125 I碘化（4-（对硝基愈创木氧基）酪氨酰基衍生物），可以轻松地使这些衍生物中的两种具有放射性，以进行亲和标记研究。尽管受到不同程度的影响，这五种红霉素衍生物具有生物活性，并与细菌核糖体上的红霉素特异性位点结合。另外，这些基团的引入改变了肽键模型反应的红霉素抑制模式。

  DOI：

  10.1021/jm00129a027