(S)-4-(4-Fluoro-phenyl)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxo-butyric acid ethyl ester | 474385-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(4-Fluoro-phenyl)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-4-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxobutanoate
• CAS: 474385-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₄
• 分子量: 268.285
• InChiKey: PNWYWZOSYUHTGN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-Fluoro-phenyl)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxo-butyric acid ethyl ester 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-(4-fluorophenyl)-dihydro-furan-2-one 、 (3S,4R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-(4-fluorophenyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  泛内酯衍生物的对映选择性合成的一般方法。

  摘要：

  利用阳离子[Sc（（S，S）-R-pybox）]（Cl）（2）（+），R = Ph（9）实现了β，β-二烷基-γ-取代的泛内酯的有效对映选择性合成），t-Bu（10），在催化的羟醛反应中的配合物是关键步骤。泛内酯衍生物以高对映体过量分离。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026489d
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 [1-(4-Fluoro-phenyl)-2-methyl-propenyloxy]-trimethyl-silane 在 [(2,6-bis((4S)-4-t-Bu-1,3-oxazolin-2-yl)pyridine)ScCl₂]SbF₆ 三甲基氯硅烷 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-4-(4-Fluoro-phenyl)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxo-butyric acid ethyl ester 、 (R)-4-(4-Fluoro-phenyl)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（2）对称Sc（III）复杂作为手性路易斯酸。乙醛酸酯的催化对映选择性醇醛添加剂。

  摘要：

  阳离子路易斯酸络合物[Sc（吡啶基-双（恶唑啉基）] [Cl（2））SbF（6）1a和1b催化乙醛酸乙酯与羟醛反应的对映选择性范围为90％到99％ee，同位反应非对映选择性为90： 10到95：5 [反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol026488l