(E)-N-(5-cinnamylquinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide | 1616877-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(5-cinnamylquinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide
• CAS: 1616877-75-8
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂OS
• 分子量: 370.475
• InChiKey: HTPGCGZGHLBILV-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  503.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以58%的产率得到(E)-N-(5-cinnamylquinolin-8-yl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed, Chelation-Induced Remote C–H Allylation of Quinolines via 8-Amido Assistance

  摘要：

  An iron-catalyzed, 8-amido-enabled regiodivergent C-H allylation of quinolines is described. This reaction represents a rare example of chelation-induced geometrically inaccessible C-H functionalization, allowing for the highly regio- and stereoselective preparation of either the C5- or the C4-allylated quinoline scaffolds regiocontrolled by the catalytic systems.

  DOI：

  10.1021/ol501534z