(2R,3S)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 1,2-acetonide 4-benzyl ether | 86562-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 1,2-acetonide 4-benzyl ether
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 86562-32-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: MHEZVHROAZUHDG-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 1,2-acetonide 4-benzyl ether 在 palladium on activated charcoal 3,4-二氢-2H-吡喃 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 145.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-氨基-3-甲基丁二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dimsylsodium 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 硫酸 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S)-threo-3-methylbutane-1,2,4-triol 1,2-acetonide 4-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1

文献信息

• Total synthesis of N-phthaloyl adda methyl ester: All stereocenters originating from a single chiral epoxyalcohol
  作者：T.K Chakraborty、S.P Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88911-x

  日期：1990.1
• Maytansinoids. Synthesis of a fragment of known absolute configuration involving chiral centers C-6 and C-7
  作者：William J. Elliott、Josef Fried

  DOI：10.1021/jo00876a027

  日期：1976.7
• CHAKRABORTY, T. K.;JOSHI, S. P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 2043-2046
  作者：CHAKRABORTY, T. K.、JOSHI, S. P.

  DOI：——

  日期：——