(2R,3S)-2-氨基-3-甲基丁二酸 | 86562-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-2-氨基-3-甲基丁二酸
• 英文名称: (2R,3R)-(-)-threo-3-methylaspartic acid
• 英文别名: D-threo-β-Methyl-asparaginsaeure；D_S-threo-2-amino-3-methyl-succinic acid；D_S-threo-2-Amino-3-methyl-bernsteinsaeure；3-Methyl-D-aspartic acid, (3R)-；(2R,3R)-2-amino-3-methylbutanedioic acid
• CAS: 86562-29-0
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: LXRUAYBIUSUULX-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-氨基-3-甲基丁二酸 在 palladium on activated charcoal 3,4-二氢-2H-吡喃 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimsylsodium 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 166.66h， 生成 (4R,6S,7S)-7-acetoxy-4,6-dimethyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-2-氨基-3-甲基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of threo-β-Methylaspartic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01055a532

文献信息

• Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XXVII. The synthesis of some derivatives and analogues of N-(5-amino-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-<scp>L</scp>-aspartic acid 5′-phosphate (SAICAR) including a competitive enzyme (adenylosuccinate AMP-lyase no. 4.3.2.2.) inhibitor-N-(5-amino-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-<scp>L</scp>-threo-β-methyl aspartic acid 5′-phosphate
  作者：I. E. Burrows、G. Shaw、D. V. Wilson

  DOI：10.1039/j39680000040

  日期：——

  zole-4-carbonyl)-L-aspartic acid 5′-phosphate (SAICAR) have been prepared by reaction of 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxylic acid with a number of α-amino-acids and dicyclohexylcarbodi-imide, and phosphorylation of the products. One of the derivatives of SAICAR namely N-(5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-L-threo-β-methylaspartic acid 5′-phosphate was a competitive inhibitor

  的几个类似物ñ - （5-氨基-1-β- d -ribofuranosylimidazole -4-羰基） -大号天冬氨酸5'-磷酸（SAICAR）已经制备通过5-氨基-1-β-的反应d -呋喃呋喃基氨基咪唑-4-羧酸与许多α-氨基酸和二环己基碳二亚胺，以及产物的磷酸化作用。一个SAICAR的衍生物即ñ - （5-氨基-1-β- d -ribofuranosylimidazole -4-羰基） -大号-苏-β-methylaspartic酸5'-磷酸是酶adenylosuccinase的竞争性抑制剂。讨论了酶催化SAICAR脱酰胺的机理。
• Benoiton et al., Archives of Biochemistry, 1959, vol. 81, p. 434,436
  作者：Benoiton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barker et al., Journal of Biological Chemistry, 1959, vol. 234, p. 320,321
  作者：Barker et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of threo-β-Methylaspartic Acid
  作者：James G. Traynham、Virginia R. Williams

  DOI：10.1021/jo01055a532

  日期：1962.8
• Synthesis and absolute stereochemistry of serricornin [(4S,6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone]
  作者：Kenji Mori、Hiroko Nomi、Tatsuji Chuman、Masahiro Kohno、Kunio Kato、Masao Noguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80081-1

  日期：1982.1

  The absolute stereochemistry o serricornin (4,6-dimethyl-7-hydroxy-3-nonanone) was established as 4S, 6S, 7S by synthesizing both (4S, 6S, 7S)-isomer and its antipode. Only the natural enantiomer was bioactive.

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。