(2S,3R)-3,4-epoxy-2-methyl-1-butanol benzyl ether | 81380-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3,4-epoxy-2-methyl-1-butanol benzyl ether
• 英文别名: (2R)-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxirane
• CAS: 81380-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: IWLJFRXHIGWSEM-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3,4-epoxy-2-methyl-1-butanol benzyl ether 在 palladium on activated charcoal 3,4-二氢-2H-吡喃 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 138.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2S,3R)-3,4-epoxy-2-methyl-1-butanol benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1

文献信息

• Total Synthesis of the Reported Structure of Neaumycin B
  作者：Jiaming Ding、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.3c06573

  日期：2023.8.23

  stereoselective total synthesis of structure 1 assigned to the macrolide natural product neaumycin B is reported in a 2.3% overall yield on 90 mg scale. The synthesis features a gram-scale nickel-catalyzed reductive cross-coupling/spiroketalization tactic to construct the spiroketal core of neaumycin B. The stereostructures of the C3–C6, C8–C14, and C20–C41 segments of synthetic neaumycin B were unambiguously

  据报道，大环内酯天然产物新霉素 B 的结构1的立体选择性全合成在 90 mg 规模上的总产率为 2.3%。该合成采用克级镍催化还原交叉偶联/螺酮化策略来构建新霉素 B 的螺酮核心。合成新霉素 B 的 C3–C6、C8–C14 和 C20–C41 片段的立体结构得到了明确验证。通过X射线晶体学。
• Studies toward polyether antibiotics: stereospecific synthesis of polysubstituted tetrahydropyrans
  作者：Pak-Tsun Ho

  DOI：10.1139/v82-016

  日期：1982.1.1

  stereospecific and general method for the preparation of trans -tetrahydropyrans 1 and cis -tetrahydropyrans 2 from acyclic precursors are described. Compound 12, a possible intermediate for the synthesis of antibiotic X-14547A, has been synthesized.

  描述了一种用于从无环前体制备反式四氢吡喃 1 和顺式四氢吡喃 2 的立体定向和通用方法。化合物 12，一种可能用于合成抗生素 X-14547A 的中间体，已被合成。
• Total synthesis of N-phthaloyl adda methyl ester: All stereocenters originating from a single chiral epoxyalcohol
  作者：T.K Chakraborty、S.P Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88911-x

  日期：1990.1