(1S,1'S)-2-N-(1'-isopropyl-2'-hydroxyethyl-N-methylamino)-1-phenylethanol | 96927-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,1'S)-2-N-(1'-isopropyl-2'-hydroxyethyl-N-methylamino)-1-phenylethanol
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-methylamino]-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 96927-91-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: XJUIJWNMIDSPJU-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-3-phenacyl-1,3-oxazolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,1'S)-2-N-(1'-isopropyl-2'-hydroxyethyl-N-methylamino)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of (S)-4-isopropyl-3-phenacyl-1,3-oxazolidin-2-one by means of 1,4-asymmetric induction: Synthesis of chiral 2-amino-1-phenylethanols.

  摘要：

  (S)-4-异丙基-3-苯乙酰-1,3-氮杂环戊烷-2-酮 (2) 与几种复杂金属氢化物的立体选择性还原反应获得了 2-4'-异丙基-2'-氧基-1',3'-氮杂环戊烷-1-苯乙醇 (3) 和 2-N-1'-异丙基-2'-羟基乙基-N-甲基氨基-1-苯乙醇 (4)，产率良好。这些产物为非对映异构体混合物，非对映异构体比率估计为约 75 : 25。非对称 2-氨基-1-苯乙醇（3 和 4 的主要产物）可以通过重结晶轻松分离。通过 X 射线分析确定了 (1S, 4'S)-3 的绝对构型。与复杂金属氢化物还原 (S)-4-异丙基-1-苯乙酰-1,3-氮杂环戊烷 (6) 的反应获得了 2-4'-异丙基-1',3'-氮杂环戊烷-1-苯乙醇 (7) 和 4 作为非对映异构体混合物（约 70 : 30）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.84

文献信息

• TAKAHASHI, HIROSHI;YAMADA, NORIYUKI;HIGASHIYAMA, KIMIO;KAWAI, KENICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 33, N 1, 84-89
  作者：TAKAHASHI, HIROSHI、YAMADA, NORIYUKI、HIGASHIYAMA, KIMIO、KAWAI, KENICHI

  DOI：——

  日期：——