维塞诺 | 698394-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 维塞诺
• 英文名称: N-{4-chloro-2-[(1-oxidopyridin-4-yl)carbonyl]phenyl}-4-(1,1-dimethylethyl) benzenesulfonamide
• 英文别名: N-{4-chloro-2-[(1-oxidopyridin-4-yl)carbonyl]phenyl}-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide；4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(1-oxo-pyridine-4-carbonyl)-phenyl]-benzenesulfonamide；4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(1-oxy-pyridine-4-carbonyl)-phenyl]-benzenesulfonamide；4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(1-oxypyridine-4-carbonyl)phenyl]benzene-1-sulfonamide；4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(1-oxopyridine-4-carbonyl)phenyl]benzenesulfonamide；4-(2-(4-(tert-butyl)phenylsulfonamido)-5-chlorobenzoyl)pyridine 1-oxide；Vercirnon；4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(1-oxidopyridin-1-ium-4-carbonyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 698394-73-9
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₄S
• 分子量: 444.939
• InChiKey: JRWROCIMSDXGOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：25mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

Vercirnon是一种高效的CCR9拮抗剂，在Molt-4细胞、CCR9转染细胞系、原代人T细胞以及鼠胸腺细胞中，能够抑制由CCR9介导的CCL25趋化作用（IC50<7 nM）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维塞诺 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-2-(difluoro-pyridin-4-yl-methyl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL SULFONAMIDES
  [FR] SULFONAMIDES ARYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2005113513A3
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(pyridine-4-carbonyl)-phenyl]-benzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到维塞诺
  参考文献：
  名称：

  靶向 CCR9 细胞内结合位点的化学生物学工具箱：荧光配体、新药先导物和 PROTAC

  摘要：

  基于细胞内 CCR9 拮抗剂 vercirnon，我们开发了第一个基于小分子的荧光配体，靶向 GPCR 的细胞内变构结合位点 (IABS)。该工具能够通过 NanoBRET、荧光显微镜进行结合研究，并发现具有更高亲和力的新型细胞内 CCR9 拮抗剂。为了诱导 CCR9 降解，我们开发了第一个针对 GPCR 的 IABS 的 PROTAC。

  DOI：

  10.1002/anie.202116782

文献信息

• Evaluation of<i>tert</i>-Butyl Isosteres: Case Studies of Physicochemical and Pharmacokinetic Properties, Efficacies, and Activities
  作者：Matthias V. Westphal、Bernd T. Wolfstädter、Jean-Marc Plancher、John Gatfield、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/cmdc.201402502

  日期：2015.3

  bioactive compounds is often accompanied by unwanted property modulation, such as increased lipophilicity and decreased metabolic stability. Several alternative substituents are available for the drug discovery process. Herein, physicochemical data of two series of drug analogues of bosentan and vercirnon are documented as part of a comparative study of tert‐butyl, pentafluorosulfanyl, trifluoromethyl

  的叔丁基组是在药物化学中常见的基序。将其掺入生物活性化合物中通常伴随有不希望的性质调节，例如增加的亲脂性和降低的代谢稳定性。几种替代取代基可用于药物发现过程。在此，作为叔丁基，五氟硫烷基，三氟甲基，双环[1.1.1]戊基和环丙基-三氟甲基取代基的比较研究的一部分，记录了波生坦和韦西农的两个系列药物类似物的理化数据。
• PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC METHOD FOR SJOGREN'S SYNDROME
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20140155437A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention provides a prophylactic or therapeutic agent and a prophylactic or therapeutic method superior in the prophylaxis or treatment of Sjogren's syndrome. Provided are a prophylactic or therapeutic agent for Sjogren's syndrome, containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the Specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method for the prophylaxis or treatment of Sjogren's syndrome, including administering an effective amount of the compound represented by the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a subject in need thereof.

  本发明提供了一种在干燥综合征的预防或治疗方面具有优越性的预防性或治疗性药剂和方法。提供了一种用于干燥综合征的预防性或治疗性药剂，其含有由以下式表示的化合物：其中每个符号如规范中定义，或其药用可接受盐，并提供了一种用于干燥综合征的预防或治疗方法，包括将由上述式(I)表示的化合物或其药用可接受盐的有效量给予需要的受试者。
• [EN] POLYMORPHIC FORMS OF THE SODIUM SALT OF 4-TERT- BUTYL -N-[4-CHLORO-2-(1-OXY-PYRIDINE-4-CARBONYL)-PHENYL]-BENZENE SULFONAMIDE<br/>[FR] FORMES POLYMORPHES DU SEL DE SODIUM DE 4-TERT-BUTYL-N-[4-CHLORO-2-(1-OXY-PYRIDINE-4-CARBONYL)-PHÉNYL]-BENZÈNE- SULFONAMIDE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013016156A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are novel novel polymorphic solvated and desolvated forms of the sodium salt of 4-tert-butyl-N-[ 4-chloro-2-(1-oxy-pyridine-4-carbonyl)phenyl]-benzenesulfonamide. One embodiment of the present invention is directed to a crystalline sodium salt of 4-tert-butyl-N-[ 4-chloro-2-(1-oxy-pyridine-4-carbonyl)-phenyl]benzenesulfonamide (hereinafter "Compound A-l,4-dioxane/water solvate"), wherein the crystalline form is characterized by an X-ray powder diffraction pattern comprising diffraction angles (°28), when measured using Cu Ku radiation, at about 4.0,8.1, 10.1, 14.2, 16.2, 18.6,20.3,24.7,25.0, and 26.5.

  本发明公开了4-叔丁基-N-[4-氯-2-(1-氧基吡啶-4-羰基)苯基]-苯磺酰胺钠盐的新型多态溶剂化和脱溶剂化形式。本发明的一种实施例涉及4-叔丁基-N-[4-氯-2-(1-氧基吡啶-4-羰基)-苯基]苯磺酰胺的结晶钠盐（以下简称"A-l,4-二氧六环/水溶剂化合物"），其中结晶形式的特征是具有X射线粉末衍射图谱，包括在使用Cu Kα辐射测量时的衍射角（°28），约为4.0、8.1、10.1、14.2、16.2、18.6、20.3、24.7、25.0和26.5。
• [EN] A CRYSTALLINE FORM OF THE SODIUM SALT OF 4-TERT-BUTYL-N-[4-CHLORO-2-(1-OXY-PYRIDINE-4-CARBONYL)-PHENYL]-BENZENE SULFONAMIDE<br/>[FR] FORME CRISTALLINE DU SEL DE SODIUM DU 4-TERT-BUTYL-N-[4-CHLORO-2-(1-OXY-PYRIDINE-4-CARBONYL)-PHÉNYL]-BENZÈNESULFONAMIDE
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2013016174A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  A novel crystalline form of the sodium salt of 4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(1- oxy-pyridine-4-carbonyl)-phenyl]-benzenesulfonamide and pharmaceutical compositions containing the same are disclosed. Processes for the preparation thereof and methods for use thereof are also disclosed.

  本文公开了一种新的晶体形式，即4-叔丁基-N-[4-氯-2-(1-氧-吡啶-4-羧酰基)-苯基]-苯磺酰胺钠盐，以及包含该晶体形式的药物组合物。同时还公开了其制备方法和使用方法。
• [EN] POLYMORPHIC FORMS OF THE SODIUM SALT OF 4-TERT-BUTYL-N-[4-CHLORO-2-(1-OXY-PYRIDINE-4-CARBONYL)-PHENYL]-BENZENESULFONAMIDE<br/>[FR] FORMES POLYMORPHES DU SEL DE SODIUM DE 4-TERT-BUTYL-N-[4-CHLORO-2-(1-OXY-PYRIDINE-4-CARBONYL)-PHÉNYL]-BENZÈNE-
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013016155A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are novel polymorphic trihydrated forms of the sodium salt of 4-tert-butyl-N-[ 4-chloro-2-(1-oxy-pyridine-4-carbonyl)-phenyl] benzenesulfonamide. One embodiment of the present invention is directed to a crystalline form ofthe sodium salt of 4-tert-butyl-N-[4-chloro-2-(l-oxy-pyridine-4-carbonyl)- 25 phenyl]-benzenesulfonamide (hereinafter "Compound A _ crystalline trihydrate form I"), wherein the crystalline form is characterized by an X-ray powder diffraction pattern comprising diffraction angles (°28), when measured using Cu Ka radiation, at about 4.5, 9.0, 13.6, 13.9, 15.8, 17.8, 18.2, 18.5, 19.1, 19.9, 20A, 21.2, 22.1, 22.7, 24.3, 25.0, 25.6, 26.2,26.8,27.3,27.6,28.0,28.8, and 30.8.

  本发明涉及4-叔丁基-N-[4-氯-2-(1-氧基吡啶-4-羰基)-苯基]苯磺酰胺钠盐的新型多晶型三水合物。本发明的一种实施例是针对4-叔丁基-N-[4-氯-2-(1-氧基吡啶-4-羰基)-苯基]苯磺酰胺钠盐的晶体形式（以下简称“化合物A_晶体三水合物I”），其中晶体形式的X射线粉末衍射图谱在使用Cu Ka辐射测量时，包括约4.5，9.0，13.6，13.9，15.8，17.8，18.2，18.5，19.1，19.9，20A，21.2，22.1，22.7，24.3，25.0，25.6，26.2，26.8，27.3，27.6，28.0，28.8和30.8的衍射角度（°28）。