N-carbobenzyloxy-4-iodo-indole-3-carboxaldehyde | 473918-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-carbobenzyloxy-4-iodo-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-4-iodoindole-3-carbaldehyde；benzyl 3-formyl-4-iodo-1H-indole-1-carboxylate；Benzyl 3-formyl-4-iodoindole-1-carboxylate
• CAS: 473918-94-4
• 化学式: C₁₇H₁₂INO₃
• 分子量: 405.192
• InChiKey: RTCKNOSPVLOPRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzyloxy-4-iodo-indole-3-carboxaldehyde 在 Rh((S,S)-DuPHOS) 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl (10S)-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-9-oxo-8-oxa-14-azatetracyclo[10.6.1.02,7.015,19]nonadeca-1(19),2(7),3,5,12,15,17-heptaene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide Synthesis Studies:  Use of Negishi Coupling to Fashion Diazonamide-Related Biaryls with Defined Axial Chirality

  摘要：

  [GRAPHICS]The syntheses of a bis indole and an indole salicylate with the required axial chirality for diazonamide A are reported. Atropselectivity in these biaryl systems is enforced by an sp(3) stereogenic center in a lactone tether in both cases.

  DOI：

  10.1021/ol026694t
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 2-氨基-4-硝基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到N-carbobenzyloxy-4-iodo-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  瞬态定向组策略作为站点选择性直接 C4-H 卤化吲哚的统一方法

  摘要：

  在邻氨基苯甲酸作为合适的瞬态导向基团的帮助下，实现了吲哚直接 C4-H 卤化的统一方法。通过使用廉价的N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 作为卤素源，在以下条件下获得了独家的位点选择性（五分之一的潜在反应位点）以及良好的官能团耐受性来安装三种卤素原子（分别为 Cl、Br 和 I）条件温和。利用产物中丰富的官能团，通过一步后期推导，轻松构建了多种含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03131