benzyl (2S,5R,6S)-6-(phenylseleno)penicillanate | 74481-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R,6S)-6-(phenylseleno)penicillanate
• 英文别名: benzyl 6α-phenylselenylpenicillanate；benzyl 6α-phenylselenopenicillanate
• CAS: 74481-12-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃SSe
• 分子量: 446.429
• InChiKey: JSSANYZRLDSJMP-JENIJYKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,6S)-6-(phenylseleno)penicillanate 在 偶氮二异丁腈 咪唑 、 甲基溴化镁 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 benzyl (2S,5R,6R)-6-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>penicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887
• 作为产物：
  描述：

  penicillin G benzyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl (2S,5R,6S)-6-(phenylseleno)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Giddings, Peter J.; John, D. Ivor; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2757 - 2766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 6-diazopenicillanates with allylic sulphides, selenides, and bromides
  作者：Peter J. Giddings、John D. Ivor、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85483-6

  日期：1980.1

  6-Diazopenicillanates react with allylic sulphides, selenides and bromides, to give 6,6-disubstituted penicillanates [2,3]-sigmatropic rearrangements.

  6-二氮杂萘甲酸与烯丙基硫化物，硒化物和溴化物反应，生成6,6-二取代的青霉酸盐[2,3]-σ重排。