4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 101455-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 101455-27-0
• 化学式: C₃₃H₂₇NO₁₁
• 分子量: 613.577
• InChiKey: LNBXXTVXJSXARH-NZXJAAMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  786.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 水 、 氢气 、 1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-3-nitro-1,2,4-triazole 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 4.0~37.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 34.67h， 生成 p-aminophenyl α-D-mannopyranoside 6-(sodium α-D-galactopyranosyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycosides of α-d-mannopyranose 6-(α-d-glucopyranosyl phosphate). The putative ligatin receptor

  摘要：

  p-Nitrophenyl alpha-D-mannopyranoside 6-(alpha-D-glucopyranosyl phosphate) (7) and 6-(alpha-D-galactopyranosyl phosphate) (8) were synthesized by condensation of the appropriate peracetylated glycosyl phosphate with p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranoside followed by alkaline deprotection. 1H-, 31P-, and 13C-n.m.r. spectroscopy were used to establish the structures of 7 and 8, and to examine the conformational preferences about the phosphoric diester linkage.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90697-9
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A mannose-6-phosphonate–cholesterylamine conjugate as a specific molecular adhesive linking cancer cells with vesicles

  摘要：

  一种水解稳定的糖磷酸酯通过一个长而半刚性的连接器（通过12步合成序列合成）与类固醇结合，既能与某些癌细胞的甘露糖-6-磷酸酯受体结合，也能与囊泡的脂质双层结合，从而充当细胞与囊泡表面之间的多价粘合剂。

  DOI：

  10.1039/b008446h

文献信息

• Evidence for a Boat Conformation at the Transition State of GH76 α-1,6-Mannanases-Key Enzymes in Bacterial and Fungal Mannoprotein Metabolism
  作者：Andrew J. Thompson、Gaetano Speciale、Javier Iglesias-Fernández、Zalihe Hakki、Tyson Belz、Alan Cartmell、Richard J. Spears、Emily Chandler、Max J. Temple、Judith Stepper、Harry J. Gilbert、Carme Rovira、Spencer J. Williams、Gideon J. Davies

  DOI：10.1002/anie.201410502

  日期：2015.4.27

  QM/MM metadynamics that show how the enzyme surface restricts the conformational landscape of the substrate, rendering the B2,5 conformation the most energetically stable on‐enzyme. We conclude that GH76 enzymes perform catalysis using an itinerary that passes through OS2 and B2,5≠ conformations, information that should inspire the development of new antifungal agents.

  α-甘露糖苷酶和 α-甘露聚糖酶因其在 α-甘露糖苷受阻异头中心的亲核取代以及甘露糖苷酶抑制剂作为细胞探针和治疗剂的潜力而引起了人们的关注。我们报告了通过对米氏复合物的结构分析以及新型氮杂/亚氨基糖抑制剂的合成和评估研究的 GH76 α-甘露聚糖家族的构象路线。O S 2构象的米氏复合物，加上抑制剂复合物中的氮杂糖变形为高能B 2,5构象，通过从头算 QM/MM 元动力学合理化，显示酶表面如何限制酶的构象景观基板，呈现B 2,5构象是能量最稳定的酶。我们得出结论，GH76 酶使用通过O S 2和B 2,5 ≠构象的路线进行催化，这些信息应该会激发新抗真菌剂的开发。
• ELISEEVA, G. I.;NIKOLAEV, A. V.;SHIBAEV, V. N.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 1140-1143
  作者：ELISEEVA, G. I.、NIKOLAEV, A. V.、SHIBAEV, V. N.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——