(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)methyl)-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 334700-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)methyl)-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 334700-80-0
• 化学式: C₃₂H₃₁NO₉
• 分子量: 573.599
• InChiKey: KGBMMOZOLBBZKI-YOGXEWEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  753.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  140.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)methyl)-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A mannose-6-phosphonate–cholesterylamine conjugate as a specific molecular adhesive linking cancer cells with vesicles

  摘要：

  一种水解稳定的糖磷酸酯通过一个长而半刚性的连接器（通过12步合成序列合成）与类固醇结合，既能与某些癌细胞的甘露糖-6-磷酸酯受体结合，也能与囊泡的脂质双层结合，从而充当细胞与囊泡表面之间的多价粘合剂。

  DOI：

  10.1039/b008446h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 、 对硝基苯-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 作用下， 以94%的产率得到(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)methyl)-6-(4-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  A mannose-6-phosphonate–cholesterylamine conjugate as a specific molecular adhesive linking cancer cells with vesicles

  摘要：

  一种水解稳定的糖磷酸酯通过一个长而半刚性的连接器（通过12步合成序列合成）与类固醇结合，既能与某些癌细胞的甘露糖-6-磷酸酯受体结合，也能与囊泡的脂质双层结合，从而充当细胞与囊泡表面之间的多价粘合剂。

  DOI：

  10.1039/b008446h

文献信息

• Synthesis of glycosides of α-d-mannopyranose 6-(α-d-glucopyranosyl phosphate). The putative ligatin receptor
  作者：Om P. Srivastava、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90697-9

  日期：1985.11

  p-Nitrophenyl alpha-D-mannopyranoside 6-(alpha-D-glucopyranosyl phosphate) (7) and 6-(alpha-D-galactopyranosyl phosphate) (8) were synthesized by condensation of the appropriate peracetylated glycosyl phosphate with p-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranoside followed by alkaline deprotection. 1H-, 31P-, and 13C-n.m.r. spectroscopy were used to establish the structures of 7 and 8, and to examine the conformational preferences about the phosphoric diester linkage.