甲基 O-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->3)-S-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-O-4-硫基-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 187161-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 O-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->3)-S-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-O-4-硫基-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 甲基O-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->3)-S-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-O-4-硫基-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]sulfanyl-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 187161-22-4
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂₀S
• 分子量: 696.678
• InChiKey: CDXCSNRCNRDKOA-ZKFUBDEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  1057.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  353
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 O-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->3)-S-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-O-4-硫基-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 乙二胺四乙酸 、 DL-dithiothreitol 、 cellodextrin phosphorylase 、 glucose catalase 、 glucose oxidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-S-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(4-thio-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,3：1,4-β-D-葡聚糖酶的硫寡糖抑制剂的设计和化学酶法合成。

  摘要：

  描述了成功的化学酶法合成的糖苷间硫原子作为1,3：1,4-D-葡聚糖酶抑制剂的寡糖。关键化合物3a由乙酰化的1-硫代-β-laminaribiose糖4和甲基4'-O-triflyl-乳糖苷5合成。去O-酰化后，四糖3b用作受体，葡萄糖-1-P热纤梭菌的纤维糊精磷酸化酶催化的磷酸化延伸中的供体。分离预期的五糖2a和六糖1的产率分别为56％和13％。如所预期的，硫寡糖1、2a和3b对从地衣芽孢杆菌分离的1,3：1,4-β-D-葡聚糖酶具有抗酶切作用。此外，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00166-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-S-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzoyl-4-thio-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 甲基 O-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->3)-S-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-O-4-硫基-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  1,3：1,4-β-D-葡聚糖酶的硫寡糖抑制剂的设计和化学酶法合成。

  摘要：

  描述了成功的化学酶法合成的糖苷间硫原子作为1,3：1,4-D-葡聚糖酶抑制剂的寡糖。关键化合物3a由乙酰化的1-硫代-β-laminaribiose糖4和甲基4'-O-triflyl-乳糖苷5合成。去O-酰化后，四糖3b用作受体，葡萄糖-1-P热纤梭菌的纤维糊精磷酸化酶催化的磷酸化延伸中的供体。分离预期的五糖2a和六糖1的产率分别为56％和13％。如所预期的，硫寡糖1、2a和3b对从地衣芽孢杆菌分离的1,3：1,4-β-D-葡聚糖酶具有抗酶切作用。此外，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00166-6