methyl O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-S-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(4-thio-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 187161-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-S-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(4-thio-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 187161-17-7
• 化学式: C₃₁H₅₄O₂₅S
• 分子量: 858.821
• InChiKey: XRBXQUZOQFRKFK-UFWRXUKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.55
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  406.75
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-glucose 1-phosphate disodium salt 、 methyl O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-S-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(4-thio-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 乙二胺四乙酸 、 DL-dithiothreitol 、 cellodextrin phosphorylase 、 glucose catalase 、 glucose oxidase 作用下， 以 水 为溶剂， 以13.5%的产率得到methyl O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-S-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(4-thio-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,3：1,4-β-D-葡聚糖酶的硫寡糖抑制剂的设计和化学酶法合成。

  摘要：

  描述了成功的化学酶法合成的糖苷间硫原子作为1,3：1,4-D-葡聚糖酶抑制剂的寡糖。关键化合物3a由乙酰化的1-硫代-β-laminaribiose糖4和甲基4'-O-triflyl-乳糖苷5合成。去O-酰化后，四糖3b用作受体，葡萄糖-1-P热纤梭菌的纤维糊精磷酸化酶催化的磷酸化延伸中的供体。分离预期的五糖2a和六糖1的产率分别为56％和13％。如所预期的，硫寡糖1、2a和3b对从地衣芽孢杆菌分离的1,3：1,4-β-D-葡聚糖酶具有抗酶切作用。此外，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00166-6
• 作为产物：
  描述：

  α-D-glucose 1-phosphate disodium salt 、 甲基 O-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->3)-S-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-O-4-硫基-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1->4)-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 乙二胺四乙酸 、 DL-dithiothreitol 、 cellodextrin phosphorylase 、 glucose catalase 、 glucose oxidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到methyl O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-S-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-(4-thio-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,3：1,4-β-D-葡聚糖酶的硫寡糖抑制剂的设计和化学酶法合成。

  摘要：

  描述了成功的化学酶法合成的糖苷间硫原子作为1,3：1,4-D-葡聚糖酶抑制剂的寡糖。关键化合物3a由乙酰化的1-硫代-β-laminaribiose糖4和甲基4'-O-triflyl-乳糖苷5合成。去O-酰化后，四糖3b用作受体，葡萄糖-1-P热纤梭菌的纤维糊精磷酸化酶催化的磷酸化延伸中的供体。分离预期的五糖2a和六糖1的产率分别为56％和13％。如所预期的，硫寡糖1、2a和3b对从地衣芽孢杆菌分离的1,3：1,4-β-D-葡聚糖酶具有抗酶切作用。此外，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00166-6