phenyl 6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1190866-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(acetyloxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1190866-84-2
• 化学式: C₃₅H₃₄O₇S
• 分子量: 598.717
• InChiKey: XQXMTUYPKOHCBF-MTHIIRNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-6-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-{methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2->3)}-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-acetamido-6-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-{methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate-(2->3)}-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用新开发的N-Troc保护的GM3和GalN中间体将a系列神经节苷脂聚糖GT1a，GD1a和GM1的合成系统化的研究。

  摘要：

  描述了利用新开发的N-Troc保护的GM3和半乳糖胺基结构单元对a系列神经节苷脂（GT1a，GD1a和GM1）的聚糖部分进行的首次系统合成。关键过程，包括GM2序列的组装及其向3-羟基受体的转化，主要是由于半乳糖胺基单元中Troc基团的高度参与性和化学选择性可切割性而促进的。此外，新型GM2受体在与半乳糖基，唾液酸半乳糖基和二唾液酸半乳糖基供体进行糖基化过程中，充当了良好的偶联伴侣，成功地生产了GM1，GD1a和GT1a聚糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.009
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以512 mg的产率得到phenyl 6-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用新开发的N-Troc保护的GM3和GalN中间体将a系列神经节苷脂聚糖GT1a，GD1a和GM1的合成系统化的研究。

  摘要：

  描述了利用新开发的N-Troc保护的GM3和半乳糖胺基结构单元对a系列神经节苷脂（GT1a，GD1a和GM1）的聚糖部分进行的首次系统合成。关键过程，包括GM2序列的组装及其向3-羟基受体的转化，主要是由于半乳糖胺基单元中Troc基团的高度参与性和化学选择性可切割性而促进的。此外，新型GM2受体在与半乳糖基，唾液酸半乳糖基和二唾液酸半乳糖基供体进行糖基化过程中，充当了良好的偶联伴侣，成功地生产了GM1，GD1a和GT1a聚糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.009