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4'-dehydroxyamodiaquine | 83196-67-2

中文名称
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中文别名
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英文名称
4'-dehydroxyamodiaquine
英文别名
7-chloro-N-<3-(diethylamino)methylphenyl>-4-quinolinamine;7-chloro-N-{3-[(diethylamino)methyl]phenyl}quinolin-4-amine;deshydroxy-amodiaquine;(7-chloro-[4]quinolyl)-(3-diethylaminomethyl-phenyl)-amine;(7-Chlor-[4]chinolyl)-(3-diaethylaminomethyl-phenyl)-amin;7-chloro-N-[3-(diethylaminomethyl)phenyl]quinolin-4-amine
4'-dehydroxyamodiaquine化学式
CAS
83196-67-2
化学式
C20H22ClN3
mdl
——
分子量
339.868
InChiKey
QPUCYHAMXCCZFO-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    142 °C
  • 沸点:
    460.7±45.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    28.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    4,7-二氯喹啉3-[(二乙基氨基)甲基]苯胺盐酸 作用下, 以 various solvent(s) 为溶剂, 以88%的产率得到4'-dehydroxyamodiaquine
    参考文献:
    名称:
    阿莫地喹新类似物的合成及其抗疟活性。
    摘要:
    为了确定4'-酚基在氨二喹(AQ)的抗疟活性和/或细胞毒性中的真正意义,合成了对其功能进行了转移或修饰的类似物。对于无法形成分子内氢键的化合物,其体外抗疟活性良好。在合成的化合物中,新的氨基衍生物5对测试的对CQ耐药性最高的菌株表现出最大的选择性指数,并且在感染了伯氏疟原虫的小鼠中具有活性。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2007.03.008
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文献信息

  • The antimalarial drug amodiaquine stabilizes p53 through ribosome biogenesis stress, independently of its autophagy-inhibitory activity
    作者:Jaime A. Espinoza、Asimina Zisi、Dimitris C. Kanellis、Jordi Carreras-Puigvert、Martin Henriksson、Daniela Hühn、Kenji Watanabe、Thomas Helleday、Mikael S. Lindström、Jiri Bartek
    DOI:10.1038/s41418-019-0387-5
    日期:2020.2
    mechanistic similarities of amodiaquine with BMH-21, the first-in-class Pol I inhibitor, and with chloroquine, the antimalarial analog of amodiaquine, with well-established autophagy-inhibitory activity. Interestingly, autophagy inhibition caused by amodiaquine is not involved in the inhibition of rRNA transcription, suggesting two independent anticancer mechanisms. In vitro, amodiaquine is more efficient than
    核糖生物发生的药理学抑制是癌症治疗的有希望的途径。在这里,我们报告了 FDA 批准的抗疟疾药物阿莫地喹的一种新活性,它以剂量依赖性方式抑制 rRNA 转录,这是核糖生物发生的限速步骤。Amodiaquine 引发 RNA 聚合酶 I (Pol I) 催化亚基的降解,随后导致 p53 依赖于 RPL5/RPL11 的稳定化。Pol I 关闭发生在没有 DNA 损伤且没有随后的 ATM 依赖性抑制 rRNA 转录的情况下。RNAseq 分析揭示了阿莫地喹与 BMH-21(一流的 Pol I 抑制剂)和氯喹阿莫地喹的抗疟类似物)的机制相似性,具有公认的自噬抑制活性。有趣的是,由阿莫地喹引起的自噬抑制不参与抑制 rRNA 转录,这表明存在两种独立的抗癌机制。在体外,阿莫地喹氯喹更有效地抑制源自结肠直肠癌的人类细胞系的增殖,这是一种预测对核糖生物发生应激易感的癌症类型。总之,我们的数据揭示了一种药物在临床上被批准和使用了
  • Stawrowskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 331,335; engl. Ausg. S. 313, 316
    作者:Stawrowskaja
    DOI:——
    日期:——
  • Aminoalkylphenols as Antimalarials. II.<sup>1</sup> (Heterocyclic-amino)-α-amino-o-cresols. The Synthesis of Camoquin<sup>2</sup>
    作者:J. H. Burckhalter、F. H. Tendick、Eldon M. Jones、Patricia A. Jones、W. F. Holcomb、A. L. Rawlins
    DOI:10.1021/ja01184a023
    日期:1948.4
  • Quinoline compounds and process of making same
    申请人:PARKE DAVIS & CO
    公开号:US02419199A1
    公开(公告)日:1947-04-22
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