methyl ((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)carbamate | 1257216-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl ((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]carbamate
• CAS: 1257216-07-1
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: FVSMGRXSKWDWLM-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  直接，轻度和一般n - Bu 4 NBr催化的烯丙基氯与丙烯的烯丙基硅烷化反应

  摘要：

  报道了用烯丙基氯对醛进行对映选择性烯丙基甲硅烷化的直接，温和和通用的方法。该反应有效地由5 mol％的n -Bu 4 NBr催化，并且该速率加速允许在片段偶联反应中使用复杂的烯丙基供体和电子不足的烯丙基供体。结果是（1）朝着“通用”不对称醛烯丙基化反应的重大进展，该反应可以可靠且高度立体选择性地偶联任何烯丙基氯-醛组合，以及（2）发现了醛烯丙基甲硅烷基化反应的新型亲核催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03193
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-2-aminocyclohexylcarbamate hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl ((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monoacylated Derivatives of 1,2- Cyclohexanediamine. Evaluation of their Catalytic Activity in the Preparation of Wieland−Miescher Ketone

  摘要：

  Ureas, carbamoyl derivatives, amides, and sulfonamides can be easily prepared from the strained (R,R)-cylohexanediamine urea (1) in high yield, leaving a free amino group that shows good catalytic activity in intramolecular aldol condensations. The preparation of Wieland-Miescher ketone has been studied with these catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo101723v

文献信息

• Synthesis of the C1–C27 Fragment of Stambomycin D Validates Modular Polyketide Synthase-Based Stereochemical Assignments
  作者：Jieyan Lim、Venkaiah Chintalapudi、Haraldur G. Gudmundsson、Minh Tran、Alice Bernasconi、Araceli Blanco、Lijiang Song、Gregory L. Challis、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02650

  日期：2021.10.1

  are a family of bioactive macrolides isolated from Streptomyces ambofaciens. Aside from two stereocenters installed through cytochrome P450 oxidations, their stereochemistry has been predicted by sequence analysis of the polyketide synthase. We report a synthesis of the C1–C27 fragment of stambomycin D, the spectroscopic data of which correlates well with that of the natural product, further validating

  stambomycins 是从Streptomyces ambofaciens 中分离出来的生物活性大环内酯类。除了通过细胞色素 P450 氧化安装的两个立体中心外，它们的立体化学还通过聚酮合酶的序列分析进行了预测。我们报告了 stambomycin D 的 C1-C27 片段的合成，其光谱数据与天然产物的光谱数据密切相关，进一步验证了预测序列分析作为复杂聚酮化合物天然产物立体化学分配的有力工具。
• Direct, Mild, and General <i>n</i>-Bu₄NBr-Catalyzed Aldehyde Allylsilylation with Allyl Chlorides
  作者：Makeda A. Tekle-Smith、Kevin S. Williamson、Isaac F. Hughes、James L. Leighton

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03193

  日期：2017.11.3

  A direct, mild, and general method for the enantioselective allylsilylation of aldehydes with allyl chlorides is reported. The reactions are effectively catalyzed by 5 mol % of n-Bu4NBr, and this rate acceleration allows the use of complex allyl donors in fragment-coupling reactions and of electron-deficient allyl donors. The results are (1) significant progress toward a “universal” asymmetric aldehyde

  报道了用烯丙基氯对醛进行对映选择性烯丙基甲硅烷化的直接，温和和通用的方法。该反应有效地由5 mol％的n -Bu 4 NBr催化，并且该速率加速允许在片段偶联反应中使用复杂的烯丙基供体和电子不足的烯丙基供体。结果是（1）朝着“通用”不对称醛烯丙基化反应的重大进展，该反应可以可靠且高度立体选择性地偶联任何烯丙基氯-醛组合，以及（2）发现了醛烯丙基甲硅烷基化反应的新型亲核催化剂。
• Synthesis of Monoacylated Derivatives of 1,2- Cyclohexanediamine. Evaluation of their Catalytic Activity in the Preparation of Wieland−Miescher Ketone
  作者：Ángel L. Fuentes de Arriba、David G. Seisdedos、Luis Simón、Victoria Alcázar、César Raposo、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1021/jo101723v

  日期：2010.12.3

  Ureas, carbamoyl derivatives, amides, and sulfonamides can be easily prepared from the strained (R,R)-cylohexanediamine urea (1) in high yield, leaving a free amino group that shows good catalytic activity in intramolecular aldol condensations. The preparation of Wieland-Miescher ketone has been studied with these catalysts.