(1S)-1-ethoxyethyl β-D-glucopyranoside | 109278-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-ethoxyethyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-ethoxyethyl β-D-glucopyranoside
• CAS: 109278-62-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₇
• 分子量: 252.265
• InChiKey: CODZLYGVVBYUJD-LZISRMJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-ethoxyethyl β-D-glucopyranoside 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 葡糖苷 作用下， 生成 D-葡萄糖 、 乙醛
  参考文献：
  名称：

  用于测试糖苷酶的糖苷：乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  乙基乙烯基醚与2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（1）在Hg（OAc）2和甲苯-对磺酸为催化剂的反应下产生乙酰化乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基糖苷的比例不同。结晶1-乙氧基丁-3-烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），乙烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-通过色谱法分离了吡喃葡萄糖苷（3）和2-乙氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4还通过使1与含有痕量乙酸的冷乙醛二乙基缩醛反应，以及由其1与含有痕量乙酸的沸腾乙醛二乙缩醛反应来制备其α端基异构体（5）。每个脱乙酰基化的D-葡萄糖苷均被相应的D-葡萄糖苷酶裂解，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85191-5
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxyethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 以95%的产率得到(1S)-1-ethoxyethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于测试糖苷酶的糖苷：乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  乙基乙烯基醚与2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖（1）在Hg（OAc）2和甲苯-对磺酸为催化剂的反应下产生乙酰化乙烯基，1-乙氧基乙基和1-乙氧基丁-3-烯基糖苷的比例不同。结晶1-乙氧基丁-3-烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），乙烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-通过色谱法分离了吡喃葡萄糖苷（3）和2-乙氧基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）。化合物4还通过使1与含有痕量乙酸的冷乙醛二乙基缩醛反应，以及由其1与含有痕量乙酸的沸腾乙醛二乙缩醛反应来制备其α端基异构体（5）。每个脱乙酰基化的D-葡萄糖苷均被相应的D-葡萄糖苷酶裂解，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85191-5

文献信息

• Tietze, Lutz F.; Fischer, Roland; Guder, Hans-J., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 847 - 856
  作者：Tietze, Lutz F.、Fischer, Roland、Guder, Hans-J.、Neumann, Manfred

  DOI：——

  日期：——