(R)-7-chloro-N-(1-phenylethyl)quinolin-4-amine | 1322043-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-7-chloro-N-(1-phenylethyl)quinolin-4-amine
• 英文别名: 7-chloro-N-[(1R)-1-phenylethyl]quinolin-4-amine
• CAS: 1322043-74-2
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 282.772
• InChiKey: UBBLKFCVKXJBRH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以37%的产率得到(R)-7-chloro-N-(1-phenylethyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  基于氯喹和噻唑烷酮骨架的新型杂环杂种的合成及其抗疟活性

  摘要：

  合成了一系列新的21个含苄基氨基片段或N-（氨基烷基）噻唑烷丁-4-酮部分的氯喹杂环杂种，并筛选了它们对恶性疟原虫对氯喹（CQ）敏感的3D7和耐多药Dd2菌株的抗疟活性。尽管没有发现对3D7的活性比CQ高的化合物。针对Dd2菌株，六种化合物（其中四种具有苄基氨基片段）显示出优异的活性，活性最高是CQ的3倍。在某些化合物中观察到了对J774巨噬细胞的非特异性细胞毒性，而其中只有两个对HepG2细胞显示了肝毒性。此外，所有活性化合物均以约CQ的浓度抑制了铁原卟啉IX的生物结晶过程。体内初步结果表明，至少有两种化合物对伯氏疟原虫ANKA具有与CQ相同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.025

文献信息

• In Vitro Antimycobacterial Activity of New 7-Chloroquinoline Derivatives
  作者：Juan Bueno、Fernando A. Rojas Ruiz、Santiago Villabona Estupinan、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.2174/157018012799079761

  日期：2012.2.1

  The antimycobacterial activity of new 18 7-chloroquinoline derivatives, obtained from 4,7-dichloroquinoline, was evaluated against 15 Mycobacterium spp among standardized and clinical isolates using the MTT susceptibility test to obtain minimum inhibitory concentration values (MIC, μg/mL). The results suggested that 7-chloroquinoline compounds are useful leads for new anti-TB drug development. The most active compounds exhibited moderate activity with 16 μg/mL MIC values for all tested microorganisms.

  新型18个7-氯喹啉衍生物的抗分枝杆菌活性，采用MTT敏感性测试对15种分枝杆菌（包括标准株和临床分离株）进行了评估，以获得最小抑菌浓度值（MIC，μg/mL）。结果表明，7-氯喹啉化合物是新型抗结核药物开发的有用先导化合物。活性最强的化合物对所有测试微生物的MIC值为16 μg/mL，表现出中等活性。
• In vitro phenotypic screening of 7-chloro-4-amino(oxy)quinoline derivatives as putative anti- Trypanosoma cruzi agents
  作者：Cristina Fonseca-Berzal、Fernando A. Rojas Ruiz、José A. Escario、Vladimir V. Kouznetsov、Alicia Gómez-Barrio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.071

  日期：2014.2

  In this study, a series of 22 pre-synthesized 7-chloro-4-amino(oxy) quinoline derivatives was assayed in vitro as potential antichagasic agents. A primary screening against Trypanosoma cruzi epimastigotes and a non-specific cytotoxicity assay on murine fibroblasts were simultaneously performed, resulting quinolines 3, 7 and 12 with great selectivity (SI) on the extracellular parasite (SI7, SI3, SI12 and SIBZ > 9.44). Therefore, the activity of these derivatives was evaluated on intracellular amastigotes, achieving derivative 7 the best SI (SI = 12.73). These results, supported by the in silico prediction of a good oral bioavailability and a suitable risk profile, propose the 4-amino-7-chloroquinoline scaffold as a potential template for designing trypanocidal prototypes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.