(1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-{3-[hydroxy(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]phenyl}-D-glucitol | 1377891-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-{3-[hydroxy(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]phenyl}-D-glucitol
• CAS: 1377891-73-0
• 化学式: C₄₉H₄₈N₂O₆
• 分子量: 760.93
• InChiKey: VZUHGNDUULDRRC-DNMXVONASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.07
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-{3-[hydroxy(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]phenyl}-D-glucitol 在 sodium hydride 、 二硫化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 以82%的产率得到(1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-{3-[(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]phenyl}-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Ipragliflozin（ASP1941）的发现：具有苯并噻吩结构的新型C-葡萄糖苷作为有效的选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列具有各种杂芳族化合物的C-葡萄糖苷，并评估了其对SGLT的抑制活性。在筛选了几种化合物后，发现苯并噻吩衍生物（14a）对SGLT2具有有效的抑制活性，并且对SGLT1具有良好的选择性。通过进一步优化14a，发现了一种新型的苯并噻吩衍生物（14h ;伊格列净，ASP1941）是一种高效且选择性的SGLT2抑制剂，可在糖尿病模型KK-A y小鼠和STZ大鼠中以剂量依赖的方式降低血糖水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.051
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-O-(tert-butyldiphenylsilyl)benzyl ether 在 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-{3-[hydroxy(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)methyl]phenyl}-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Ipragliflozin（ASP1941）的发现：具有苯并噻吩结构的新型C-葡萄糖苷作为有效的选择性钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列具有各种杂芳族化合物的C-葡萄糖苷，并评估了其对SGLT的抑制活性。在筛选了几种化合物后，发现苯并噻吩衍生物（14a）对SGLT2具有有效的抑制活性，并且对SGLT1具有良好的选择性。通过进一步优化14a，发现了一种新型的苯并噻吩衍生物（14h ;伊格列净，ASP1941）是一种高效且选择性的SGLT2抑制剂，可在糖尿病模型KK-A y小鼠和STZ大鼠中以剂量依赖的方式降低血糖水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.051