methyl (2Z,4Z)-octa-2,4-dienoate | 108965-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,4Z)-octa-2,4-dienoate
• CAS: 108965-85-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MZSLTYYFLBJGRY-ISTTXYCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4Z)-octa-2,4-dienoate 在 rubidium carbonate 、 barium dihydroxide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 Acetic acid (2R,4R,6S)-2-[(E)-(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((2Z,4Z)-octa-2,4-dienoylamino)-pent-4-enyl]-6-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[1,3]dioxin-5-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）网状蛋白A及其类似物的全合成和生物学评价。

  摘要：

  Apicularen A（1）和相关的苯甲内酯酰亚胺胺属于一类新兴的具有高度细胞毒性的天然产物。1的具有挑战性的结构包括10元大环内酯环，四氢吡喃系统，邻，间位取代的苯酚和连接在侧链烯胺官能团上的双不饱和酰基。本文所述的apicularen A的总合成涉及与其提议的生物合成等效的策略，并且需要以烯丙基化和臭氧分解为特征的一次重复两步法，以一次通过一个乙酸酯单元生长分子的链。

  DOI：

  10.1002/chem.200305230
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-1-trimethylsilylhex-1-en-3-yl] 2-hydroxyacetate 在 三甲基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2Z,4Z)-octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-Alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl Glycolates 的 Ester Enolate Claisen 重排和 Peterson 反应立体选择性合成 (2E,4E)- 和 (2Z,4E)-2,4-链烷二烯酸酯

  摘要：

  (E)-1-烷基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基乙醇酸酯的酯烯醇克莱森重排得到具有高非对映选择性的 (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates, 其被立体选择性地转化为 (通过 Peterson 反应生成 2E,4E)- 和 (2Z,4E)-2,4- 链二烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1553

文献信息

• In situ alcohol oxidation-Wittig reactions
  作者：Xudong Wei、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00592-9

  日期：1998.5

  alcohols can be oxidised with activated manganese dioxide in the presence of stabilised Wittig reagents to generate α,β-unsaturated esters directly. This simple procedure, which can also be utilised with diols to give double homologation, is generally useful and particularly valuable if the intermediate aldehydes are difficult to isolate, toxic or prone to isomerisation.

  烯丙醇，炔丙醇和苄醇可以在稳定的Wittig试剂存在下用活化的二氧化锰氧化，以直接生成α，β-不饱和酯。如果中间体醛难以分离，有毒或易于异构化，这种简单的方法（也可以与二醇一起使用以提供双重同系物）通常是有用的，并且特别有价值。
• SATO TOSHIO; TSUNEKAWA HIROSHI; KOHAMA HIROMASA; FUJISAWA TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1986) N 9, 1553-1556
  作者：SATO TOSHIO、 TSUNEKAWA HIROSHI、 KOHAMA HIROMASA、 FUJISAWA TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——