7-chloro-4-[5-(4-methoxyphenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]quinoline | 1003597-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-[5-(4-methoxyphenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]quinoline
• 英文别名: N-(7-chloroquinolin-4-yl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 1003597-21-4
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₄OS
• 分子量: 368.846
• InChiKey: HSHZFWQCXXBAAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 2-氨基-5-(4-甲氧基苯基))-1,3,4-噻二唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 200.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 0.3h， 以83%的产率得到7-chloro-4-[5-(4-methoxyphenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助 SNAr 反应的新型 4-氨基喹啉：抗疟剂的实用途径

  摘要：

  最近表明 4-氨基喹啉是一类重要的化学治疗剂，用于基于青蒿素的抗疟联合治疗。因此，迫切需要一种快速、廉价、可能清洁且可扩展的获得具有多种多样性的 4-氨基喹啉的途径。传统上，它们是通过 SNAr 反应制备的，需要危险或昂贵的试剂和条件以及复杂的纯化程序。在本文中，微波快速加热化学表明可以将可用的 4,7-二氯喹啉有效转化为高产率和纯度的氨基喹啉库，无需进一步的纯化步骤，反应时间也很短。该文库中的一些化合物对氯喹敏感和耐氯喹的寄生虫菌株具有活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700612

文献信息

• Novel 4-Aminoquinolines through Microwave-Assisted S_NAr Reactions: a Practical Route to Antimalarial Agents
  作者：Sergio Melato、Paolo Coghi、Nicoletta Basilico、Davide Prosperi、Diego Monti

  DOI：10.1002/ejoc.200700612

  日期：2007.12

  4-Aminoquinolines have recently been indicated to be an important class of chemotherapeutic agents for artemisinin-based antimalarial combination therapy. A rapid, cheap, possibly clean and scalable route to 4-aminoquinolines endowed with multiple diversity is therefore badly needed. Classically, they have been prepared by means of SNAr reactions, requiring hazardous or costly reagents and conditions

  最近表明 4-氨基喹啉是一类重要的化学治疗剂，用于基于青蒿素的抗疟联合治疗。因此，迫切需要一种快速、廉价、可能清洁且可扩展的获得具有多种多样性的 4-氨基喹啉的途径。传统上，它们是通过 SNAr 反应制备的，需要危险或昂贵的试剂和条件以及复杂的纯化程序。在本文中，微波快速加热化学表明可以将可用的 4,7-二氯喹啉有效转化为高产率和纯度的氨基喹啉库，无需进一步的纯化步骤，反应时间也很短。该文库中的一些化合物对氯喹敏感和耐氯喹的寄生虫菌株具有活性。