1-ethyl 3-methyl (1E,3Z)-4-hydroxy-2-phenylcyclonona-1,3-diene-1,3-dicarboxylate | 1263678-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 3-methyl (1E,3Z)-4-hydroxy-2-phenylcyclonona-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1263678-48-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: AHZWQWIOMGFKRO-LINYASERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 3-methyl (1E,3Z)-4-hydroxy-2-phenylcyclonona-1,3-diene-1,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.5 g的产率得到4-oxo-2-phenyl-cyclonon-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Synthesis of Bicyclo[3.n.1]alkenediones

  摘要：

  An acid-catalyzed Dieckmann-type reaction has been developed to access functionalized bicyclo[3.2.1]alkenediones. This methodology has been successfully extended to more substituted and larger ring homologues, providing a new and efficient route to the core of numerous attractive natural products and their analogues.

  DOI：

  10.1021/ol102909t
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环庚烷甲酸乙酯 、 苯丙炔酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1-ethyl 3-methyl (1E,3Z)-4-hydroxy-2-phenylcyclonona-1,3-diene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Synthesis of Bicyclo[3.n.1]alkenediones

  摘要：

  An acid-catalyzed Dieckmann-type reaction has been developed to access functionalized bicyclo[3.2.1]alkenediones. This methodology has been successfully extended to more substituted and larger ring homologues, providing a new and efficient route to the core of numerous attractive natural products and their analogues.

  DOI：

  10.1021/ol102909t