1,2-Cyclohexanediamine, N,N'-bis(7-chloro-4-quinolinyl)-, cis- | 183625-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Cyclohexanediamine, N,N'-bis(7-chloro-4-quinolinyl)-, cis-
• 英文别名: (1S,2R)-1-N,2-N-bis(7-chloroquinolin-4-yl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 183625-21-0
• 化学式: C₂₄H₂₂Cl₂N₄
• 分子量: 437.371
• InChiKey: LISWOCWHIAZFSB-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 Cis-1,2-diaminocyclohexane 在 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以55%的产率得到1,2-Cyclohexanediamine, N,N'-bis(7-chloro-4-quinolinyl)-, cis-
  参考文献：
  名称：

  探索4-氨基喹啉的结构-活性关系：具有体内活性的新型抗疟药。

  摘要：

  研究了潜在的重要的新型抗疟药组双喹啉的构效关系。通过亲核取代反应，高温（180-250摄氏度）合成4-氨基喹啉，包括双喹啉既快速又有效。几种双喹啉包括（+/-）-反-N1，N2-双（7-三氟喹啉-4） -基）环己烷-1，2-二胺和1R，2R-（-）-，1S，2S-（+）-，（+/-）-反式和顺式N1，N2-双（7-氯喹啉- 4-基）环己烷-1，2-二胺对小鼠的伯氏疟原虫表现出有效的活性。（+/-）-反式-N1，N2-双（7-氯喹啉-4-基）环己烷-1，2-二胺具有口服活性。我们的结果表明，这些化合物符合喹啉抗疟药的假定受体。此外，在4位上通过杂环桥连接的7-卤代喹啉，

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1996.tb03985.x

文献信息

• An Exploration of the Structure-activity Relationships of 4−Aminoquinolines: Novel Antimalarials with Activity In-vivo
  作者：F M D Ismail、M J DAscombe、P CArr、S E NOrth

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1996.tb03985.x

  日期：2011.4.12

  The structure-activity relationships of bisquinolines, a potentially important group of novel antimalarial drugs, were studied. The high-temperature (180-250 degrees C) synthesis of 4-aminoquinolines, including bisquinolines, by nucleophilic displacement was both fast and efficient Several bisquinolines including (+/-)-trans-N1,N2-bis(7-trifluoroquinolin-4-yl)cyclohexane-1, 2-diamine and 1R,2R-(-)-

  研究了潜在的重要的新型抗疟药组双喹啉的构效关系。通过亲核取代反应，高温（180-250摄氏度）合成4-氨基喹啉，包括双喹啉既快速又有效。几种双喹啉包括（+/-）-反-N1，N2-双（7-三氟喹啉-4） -基）环己烷-1，2-二胺和1R，2R-（-）-，1S，2S-（+）-，（+/-）-反式和顺式N1，N2-双（7-氯喹啉- 4-基）环己烷-1，2-二胺对小鼠的伯氏疟原虫表现出有效的活性。（+/-）-反式-N1，N2-双（7-氯喹啉-4-基）环己烷-1，2-二胺具有口服活性。我们的结果表明，这些化合物符合喹啉抗疟药的假定受体。此外，在4位上通过杂环桥连接的7-卤代喹啉，