4-Bromo-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester | 132034-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-Bromo-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-bromo-1-[tris(propan-2-yl)silyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate；methyl 4-bromo-1-tri(propan-2-yl)silylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 132034-61-8
• 化学式: C₁₅H₂₆BrNO₂Si
• 分子量: 360.366
• InChiKey: WTRJKPRDOTUIKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 二叔丁基过氧化物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 盐酸甲胺 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,12-dibromo-5-methoxy-3,13-bis(methoxycarbonyl)-8,8,18,18-tetramethylbacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  用于光子学应用的亲水性四羧基菌绿素†

  摘要：

  菌绿素在近红外（NIR，700-900 nm）区域有强烈吸收，因此非常适合光物理研究和光医学应用，但迄今为止，此类努力在很大程度上受到菌绿素大环的固有亲脂性的限制。在这里，研究了一种新的分子设计，其中 3,5-二羧基苯基单元附加到菌绿素的 β-吡咯位置。3,5-芳基取代基序的使用将在中性pH下为阴离子的羧酸基团置于菌绿素大环平面的上方和下方。从头开始已采用合成方法来制造五种此类菌绿素，其中使用两种新的 2,12-二溴菌绿素结构单元和一种已知的 3,13-二溴菌绿素作为中间体。通过Suzuki偶联引入具有受保护的羧酸酯部分的芳基；随后脱保护得到亲水性菌绿素。后者通过 DMF 和磷酸盐缓冲液（pH 7）中的吸收和荧光光谱进行表征。在大多数情况下，在水性磷酸盐缓冲介质和 DMF 中观察到相当的尖锐发射（FWHM 约为 25 nm）和适度的荧光产量（0.060-0.11）。通过在 1000 倍浓度

  DOI：

  10.1039/c3ob41791c
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Bromo-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成不对称3,4-二取代吡咯的方法

  摘要：

  描述了一种简化的合成3,4-二溴-1- [三（1-甲基乙基）甲硅烷基] -1H-吡咯（2）的方法，以及其顺序的卤素金属交换化学方法，从而制得3,4-二取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97171-5

文献信息

• Synthesis of bacteriochlorins bearing diverse β-substituents
  作者：Haoyu Jing、Pengzhi Wang、Boyang Chen、Jianbing Jiang、Pothiappan Vairaprakash、Sijia Liu、Jie Rong、Chih-Yuan Chen、Phattananawee Nalaoh、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/d1nj05852e

  日期：——

  exploited to prepare 6 bacteriochlorins (2 new, 4 known in improved fashion). Each bacteriochlorin contains a gem-dimethyl group in the reduced, pyrroline ring to ensure stability toward adventitious dehydrogenation. These and related synthetic bacteriochlorins have been derivatized to tailor the perimeter of the macrocycle with diverse groups, affording 9 additional new bacteriochlorins and 4 known bacteriochlorins

  合成的细菌绿素是天然细菌叶绿素的类似物，在近红外光谱区域提供吸收，因此对于光化学的基础研究和从太阳能转换到光医学的应用具有重要价值。充分实现这些机会取决于获得合成可延展的菌绿素。在这里，已经开发了两条依赖于二氢二吡啶-乙缩醛或二氢二吡啶-甲醛的自缩合的既定路线来制备 6 种细菌绿素（2 种新的，4 种以改进的方式已知）。每个菌绿素都含有一颗宝石-二甲基在还原的吡咯啉环中，以确保对不定脱氢的稳定性。这些和相关的合成菌绿素已被衍生化，以定制具有不同基团的大环周长，提供 9 种额外的新菌绿素和 4 种已知的菌绿素。通过直接安装和/或衍生，该集合中的附加实体的范围包括烷基、氨基、芳基、溴、乙氧基、氧代、苯乙炔基和吡啶基。菌绿素适用于表面附着、生物共轭、水溶性、振动研究和细化成多发色团阵列。总共描述了 25 种新化合物（11 种菌绿素，14 种前体）的合成。