4-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-2-[(diisopropylamino)methyl]-phenol | 1295467-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-2-[(diisopropylamino)methyl]-phenol
• 英文别名: 4-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]-2-[[di(propan-2-yl)amino]methyl]phenol；4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-2-[[di(propan-2-yl)amino]methyl]phenol
• CAS: 1295467-17-2
• 化学式: C₂₂H₂₆ClN₃O
• 分子量: 383.921
• InChiKey: WUBZYAUVTNOYSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58.33%的产率得到4-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-2-[(diisopropylamino)methyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  新型4-苯胺基喹啉曼尼希碱衍生物的合成及其体外和体内抗疟活性

  摘要：

  耐药性的发展严重限制了现有抗疟药的选择，这清楚地凸显了迫切需要新型化学治疗剂来治疗疟疾。这项研究的目的是开发具有4-苯胺基喹啉环的新型潜在抗疟药。已经合成了一系列新颖的4-苯胺基喹啉曼尼希碱药物分子。合成涉及曼尼希碱的制备，然后将这些碱与4,7-二氯喹啉偶联以得到靶向的药物分子（Burckhalter et al。在《 J Am Chem Soc 70：1363–1373，1948年》中）。通过IR，NMR和质谱数据证实了它们的结构。在瑞士小鼠模型中，分别评估了合成的分子对氯喹敏感的3D7（西非）和RKL-2恶性疟原虫和啮齿类疟原虫约氏疟原虫（N-67株）的体外和体内抗疟活性（Charmot等人在Prev Med 15：889，1986）。除一个分子（含二苯胺）外，所有测试分子均显示活性，而其中一个分子（含吗啉）在给定测试条件下显示出良好的体外和显着的体内抗疟活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9397-z