4-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-2-[(diisopropylamino)methyl]-phenol | 1295467-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-2-[(diisopropylamino)methyl]-phenol
• 英文别名: 4-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]-2-[[di(propan-2-yl)amino]methyl]phenol；4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]-2-[[di(propan-2-yl)amino]methyl]phenol
• CAS: 1295467-17-2
• 化学式: C₂₂H₂₆ClN₃O
• 分子量: 383.921
• InChiKey: WUBZYAUVTNOYSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58.33%的产率得到4-(7-chloro-quinolin-4-ylamino)-2-[(diisopropylamino)methyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  新型4-苯胺基喹啉曼尼希碱衍生物的合成及其体外和体内抗疟活性

  摘要：

  耐药性的发展严重限制了现有抗疟药的选择，这清楚地凸显了迫切需要新型化学治疗剂来治疗疟疾。这项研究的目的是开发具有4-苯胺基喹啉环的新型潜在抗疟药。已经合成了一系列新颖的4-苯胺基喹啉曼尼希碱药物分子。合成涉及曼尼希碱的制备，然后将这些碱与4,7-二氯喹啉偶联以得到靶向的药物分子（Burckhalter et al。在《 J Am Chem Soc 70：1363–1373，1948年》中）。通过IR，NMR和质谱数据证实了它们的结构。在瑞士小鼠模型中，分别评估了合成的分子对氯喹敏感的3D7（西非）和RKL-2恶性疟原虫和啮齿类疟原虫约氏疟原虫（N-67株）的体外和体内抗疟活性（Charmot等人在Prev Med 15：889，1986）。除一个分子（含二苯胺）外，所有测试分子均显示活性，而其中一个分子（含吗啉）在给定测试条件下显示出良好的体外和显着的体内抗疟活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9397-z

文献信息

• Synthesis and in vitro and in vivo antimalarial activity of novel 4-anilinoquinoline Mannich base derivatives
  作者：Bhupendra Singh、Dipak Chetia、S. K. Puri、Kumkum Srivastava、Anil Prakash

  DOI：10.1007/s00044-010-9397-z

  日期：2011.12

  severely limited the choice of available antimalarial drugs, which clearly highlights the urgent need of novel chemotherapeutic agents for the treatment of malaria. The purpose of this study was to develop new potential antimalarial agents with 4-anilinoquinoline ring. A series of novel 4-anilinoquinoline Mannich base drug molecules have been synthesized. The synthesis involves the preparation of Mannich

  耐药性的发展严重限制了现有抗疟药的选择，这清楚地凸显了迫切需要新型化学治疗剂来治疗疟疾。这项研究的目的是开发具有4-苯胺基喹啉环的新型潜在抗疟药。已经合成了一系列新颖的4-苯胺基喹啉曼尼希碱药物分子。合成涉及曼尼希碱的制备，然后将这些碱与4,7-二氯喹啉偶联以得到靶向的药物分子（Burckhalter et al。在《 J Am Chem Soc 70：1363–1373，1948年》中）。通过IR，NMR和质谱数据证实了它们的结构。在瑞士小鼠模型中，分别评估了合成的分子对氯喹敏感的3D7（西非）和RKL-2恶性疟原虫和啮齿类疟原虫约氏疟原虫（N-67株）的体外和体内抗疟活性（Charmot等人在Prev Med 15：889，1986）。除一个分子（含二苯胺）外，所有测试分子均显示活性，而其中一个分子（含吗啉）在给定测试条件下显示出良好的体外和显着的体内抗疟活性。