(2R,3S,4S)-4-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxymethyl-2-methyl-4-butanolide | 1215190-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxymethyl-2-methyl-4-butanolide
• CAS: 1215190-48-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: CPKXXVGYUZRCEQ-FSPWUOQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-(4-benzyloxyphenyl)-3-hydroxymethyl-2-methyl-4-butanolide 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到(2R,3S)-3-[(S)-(4-benzyloxyphenyl)(hydroxy)methyl]-2-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Construction of Butane-Type and Butyrolactone-Type Secocyclolignane Structures

  摘要：

  首次通过应用高价杂双金属Ir-Sn配合物，实现了对来自Evans反醛醇产物的苄醇的丁烷型和丁内酯型secocyclolignanes的非对映选择性构建。在本研究中，还观察到利用高价杂双金属Ir-Sn配合物消除乙酰氧甲基团以形成肉桂基结构的现象。

  DOI：

  10.1271/bbb.90401
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-(4-benzyloxyphenyl)-2-methyl-3-pivaloyloxymethyl-4-butanolide 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到(2R,3S)-3-[(S)-(4-benzyloxyphenyl)(hydroxy)methyl]-2-methyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Construction of Butane-Type and Butyrolactone-Type Secocyclolignane Structures

  摘要：

  首次通过应用高价杂双金属Ir-Sn配合物，实现了对来自Evans反醛醇产物的苄醇的丁烷型和丁内酯型secocyclolignanes的非对映选择性构建。在本研究中，还观察到利用高价杂双金属Ir-Sn配合物消除乙酰氧甲基团以形成肉桂基结构的现象。

  DOI：

  10.1271/bbb.90401