3-Chloro-3-phenylprop-2-en-1-ol | 854673-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-Chloro-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 854673-32-8
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: MYSCSJNOTUZRNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.22h， 生成 3-phenethyl-1,4-diphenyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钛环丁烯或钛乙烯基卡宾配合物？γ-氯烯丙基硫化物与二茂钛（II）试剂反应生成的有机钛物种的反应活性。

  摘要：

  研究了用钛茂（II）试剂[Cp（2）Ti {P（OEt）（3）}（2）还原γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种的反应性。由α-单取代的γ-氯烯丙基硫化物形成的有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应生成共轭二烯和乙烯基环丙烷作为主要产物，因此表明形成了乙烯基卡宾配合物作为中间体。相反，由无环β，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种显示出钛环丁烯样的反应性，并且它们与1,5-二苯基戊烷-3-one的反应生成了均烯丙基醇。这些有机钛物质不与苯乙烯反应，但与二氯苯基膦反应得到磷环丁烯。在β-单取代，γ-单取代和α，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物的情况下，有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应。前者反应产生均烯丙基醇，后者反应产生乙烯基环丙烷或未共轭的二烯。这些结果表明，钛环丁烯和/或钛乙烯基卡宾配合物是通过γ-氯烯丙基硫化物的还原钛化反应生成的，具体取决于它们的取代方式。

  DOI：

  10.1002/chem.200601418
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-苯基丙烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-Chloro-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钛环丁烯或钛乙烯基卡宾配合物？γ-氯烯丙基硫化物与二茂钛（II）试剂反应生成的有机钛物种的反应活性。

  摘要：

  研究了用钛茂（II）试剂[Cp（2）Ti {P（OEt）（3）}（2）还原γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种的反应性。由α-单取代的γ-氯烯丙基硫化物形成的有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应生成共轭二烯和乙烯基环丙烷作为主要产物，因此表明形成了乙烯基卡宾配合物作为中间体。相反，由无环β，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物生成的有机钛物种显示出钛环丁烯样的反应性，并且它们与1,5-二苯基戊烷-3-one的反应生成了均烯丙基醇。这些有机钛物质不与苯乙烯反应，但与二氯苯基膦反应得到磷环丁烯。在β-单取代，γ-单取代和α，γ-二取代的γ-氯烯丙基硫化物的情况下，有机钛物质与1,5-二苯基戊-3--3-酮和苯乙烯反应。前者反应产生均烯丙基醇，后者反应产生乙烯基环丙烷或未共轭的二烯。这些结果表明，钛环丁烯和/或钛乙烯基卡宾配合物是通过γ-氯烯丙基硫化物的还原钛化反应生成的，具体取决于它们的取代方式。

  DOI：

  10.1002/chem.200601418

文献信息

• Copper Promoted Regio- and Stereoselective Aminochlorination of Alkynes and Alkenes with NFSI
  作者：Weilin Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/chem.201801262

  日期：2018.6.18

  aminochlorination of unactivated alkynes and alkenes with N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was developed. Two series of chloroenamines and chloroamines were obtained in good to high yields. The chlorinated enamines could be obtained in a single E configuration. This reaction involved a radical process and the CuCl2 acted as the Cl source and NFSI as the N source.

  开发了一种简单快速的用N-氟代苯磺酰亚胺（NFSI）对未活化的炔烃和烯烃进行铜促进的氨基氯化的方法。获得了高至高收率的两个系列的氯烯胺和氯胺。氯化烯胺可以以单一的E 构型获得。该反应涉及自由基过程，CuCl 2充当Cl源，NFSI充当N源。
• Palladium-Catalyzed Allyl–Allyl Reductive Coupling of Allylamines or Allylic Alcohols with H₂ as Sole Reductant
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Renbin Huang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03865

  日期：2021.1.15

  building on reductive coupling is a powerful method for the preparation of organic compounds. The identification of environmentally benign reductants is key for establishing an efficient reductive coupling reaction. Herein an efficient strategy enabling H2 as the sole reductant for the palladium-catalyzed allyl–allyl reductive coupling reaction is described. A wide range of allylamines and allylic alcohols

  基于还原偶联的催化碳-碳键形成是制备有机化合物的有力方法。鉴定环境无害的还原剂是建立有效的还原偶联反应的关键。本文描述了一种有效的策略，该策略使H 2成为钯催化的烯丙基-烯丙基还原偶联反应的唯一还原剂。各种各样的烯丙胺和烯丙基醇以及烯丙基醚可以在1 atm大气压的H 2下顺利进行C-C偶联产物的输送。动力学研究表明，双核钯物质参与了催化循环。
• A one-pot synthesis and X-Ray structural characterization of new highly substituted-allyl carbamates
  作者：Sondes Ghrairi、Pascal Retailleau、Benoit Crousse、Thouraya Barhoumi Slimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132548

  日期：2022.6

  A one-pot synthesis of new variously substituted γ-chloro-γ, β-allylic carbamates have been carried out starting from β-chloro-α, β-unsaturated aldehydes. The new carbamates and the corresponding intermediates, the γ-chloro-γ, β-allylic alcohols, were fully characterized by (1H and 13C) NMR, IR and HRMS spectroscopic techniques. The crystal structures of two allylic carbamates, were established by

  已经从 β-氯-α, β-不饱和醛开始一锅合成新的各种取代的 γ-氯-γ, β-烯丙基氨基甲酸酯。新型氨基甲酸酯和相应的中间体 γ-氯-γ、β-烯丙醇通过 ( 1 H 和13 C) NMR、IR 和 HRMS 光谱技术进行了全面表征。通过单晶 X 射线衍射确定了两种烯丙基氨基甲酸酯的晶体结构。
• Blue‐Light Induced Iron‐Catalyzed Synthesis of γ,δ‐Unsaturated Ketones
  作者：Nicolas Joly、Alessandro Colella、Monique‐Edwige Mendy、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean‐Luc Renaud

  DOI：10.1002/cssc.202301472

  日期：2024.4.8

  A visible‐light‐induced iron‐catalyzed α‐alkylation of ketones with allylic and propargylic alcohols as pro‐electrophiles is reported. The diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex plays a dual role by harvesting light and facilitating dehydrogenation and reduction steps without the help of any exogenous photosensitizer. γ,δ‐Unsaturated ketones can now be accessed through this borrowing hydrogen methodology at room temperature. Mechanistic investigations revealed that the steric hindrance on the δ‐position of either the dienone or ene‐ynone intermediate is the key feature to prevent or decrease the competitive 1,6‐reduction (and consequently the formation of the saturated ketone) and to favor the synthesis of a set of non‐conjugated enones and ynones.

  摘要 报告了一种可见光诱导的铁催化的以烯丙基醇和丙炔醇为亲电体的酮的α-烷基化反应。二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物发挥了双重作用，既能吸收光，又能促进脱氢和还原步骤，而无需任何外源光敏剂的帮助。通过这种借氢方法，现在可以在室温下获得 γ、δ-不饱和酮。机理研究表明，二烯酮或烯炔酮中间体 δ 位上的立体阻碍是防止或减少竞争性 1,6 还原（从而形成饱和酮）并有利于合成一组非共轭烯酮和炔酮的关键特征。