methyl 1-acetyl-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophanate | 1053208-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-acetyl-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophanate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1-acetylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1053208-65-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: NFAMGRFWORXRBL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  514.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophanate 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2S)-2-{(S)-2-[9-(fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-(methylpentanamido)]-3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)}propanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Protubonine A 和 (-)-Protubonine B 的全合成和结构修正

  摘要：

  (-)-protubonine A 和 (-)-protubonine B 的拟议结构，它们是从海洋来源的真菌 Aspergillus sp. 中分离的吡咯烷并吲哚啉二酮哌嗪生物碱。SF-5044 已合成，对应于天然分离物的非对映异构体。本文中的全合成将生物碱的立体结构确定为所声称结构的 C-11 差向异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400029
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-色氨酸甲酯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 1-acetyl-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Protubonine A 和 (-)-Protubonine B 的全合成和结构修正

  摘要：

  (-)-protubonine A 和 (-)-protubonine B 的拟议结构，它们是从海洋来源的真菌 Aspergillus sp. 中分离的吡咯烷并吲哚啉二酮哌嗪生物碱。SF-5044 已合成，对应于天然分离物的非对映异构体。本文中的全合成将生物碱的立体结构确定为所声称结构的 C-11 差向异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400029

文献信息

• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Electrochemical synthesis of 3a-bromofuranoindolines and 3a-bromopyrroloindolines mediated by MgBr₂
  作者：Ju Wu、Hussein Abou-Hamdan、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1039/c9cc09276e

  日期：——

  electrochemical approach to perform the bromo cyclization of tryptophol, tryptamine and tryptophan derivatives. The 3a-bromofuranoindolines and 3a-bromopyrroloindolines obtained are of interest in the total synthesis of natural products. This dearomative procedure relies on the generation of an electrophilic bromine reagent by the electrochemical oxidation of MgBr2. No organic byproducts are generated

  我们报告了一种高效且环保的电化学方法，可对色酚，色胺和色氨酸衍生物进行溴环化。获得的3a-溴呋喃并吲哚啉和3a-溴吡咯并吲哚啉在天然产物的总合成中是令人感兴趣的。该脱芳香步骤依赖于通过MgBr2的电化学氧化产生亲电溴试剂。该方案不会产生有机副产物，从而避免了使用额外的电解质。
• Single-step construction of an acetoxypyrroloindole skeleton <i>via</i> tandem iodocyclization/acetoxylation of indoles
  作者：Atsushi Kimishima、Hiroki Kato、Keijin Nakaguro、Masayoshi Arai

  DOI：10.1039/d2ob01001a

  日期：——

  A method for the synthesis of C3a acetoxy hexahydropyrrolo[2,3-b]indole derivatives via a PhI(OAc)2/nBu4NI mediated tandem iodocyclization/acetoxylation has been developed. The newly developed synthetic strategy features the single-step assembly of various C3a acetoxylated tetrahydropyrrole-, tetrahydrofuran-, and lactone-fused indolines under mild reaction conditions, which enabled efficient asymmetric

  已经开发了一种通过PhI(OAc) 2 / n Bu 4 NI 介导的串联碘环化/乙酰氧基化合成C3a乙酰氧基六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚衍生物的方法。新开发的合成策略的特点是在温和的反应条件下单步组装各种 C3a 乙酰氧基化四氢吡咯、四氢呋喃和内酯稠合的二氢吲哚，从而能够有效地不对称合成 (-)-protubonine B。
• Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles
  作者：Alexis Coste、Mathieu Toumi、Karen Wright、Vanessa Razafimahaléo、François Couty、Jérome Marrot、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol8015513

  日期：2008.9.1

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.