(S)-methyl 3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-2-aminopropanoate | 69181-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-2-aminopropanoate
• CAS: 69181-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: SRYVMLHJWXTCPI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 (S)-methyl 3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-2-aminopropanoate 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.77 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的氧化卤代环化的环保协议

  摘要：

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01341h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-N^α-(tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophanate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl 3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-2-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  色胺和色胺醇衍生物的氧化卤代环化的环保协议

  摘要：

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。

  DOI：

  10.1039/c7gc01341h

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of (-)-Protubonine A and (-)-Protubonine B
  作者：Paula Lorenzo、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/ejoc.201400029

  日期：2014.4

  The proposed structures of (–)-protubonine A and (–)-protubonine B, which are pyrrolidinoindoline diketopiperazine alkaloids that were isolated from the marine-derived fungus Aspergillus sp. SF-5044, have been synthesized and correspond to diastereomers of the natural isolates. The total syntheses, herein, established the stereostructures of the alkaloids as the C-11 epimers of the purported structures

  (-)-protubonine A 和 (-)-protubonine B 的拟议结构，它们是从海洋来源的真菌 Aspergillus sp. 中分离的吡咯烷并吲哚啉二酮哌嗪生物碱。SF-5044 已合成，对应于天然分离物的非对映异构体。本文中的全合成将生物碱的立体结构确定为所声称结构的 C-11 差向异构体。