N-(3-hydroxypropyl)acridine-9-carboxamide | 1320269-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydroxypropyl)acridine-9-carboxamide
• CAS: 1320269-31-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: XVLMWAICTWACQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxypropyl)acridine-9-carboxamide 在 吡啶 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型a啶基铂（II）配合物中酯和酰胺官能团的合成，细胞毒性和构效关系

  摘要：

  为了改善抗癌药顺铂的药理作用，合成了几种新的通过聚亚甲基链连接的a啶基系链的（乙烷-1,2-二胺）铂（II）配合物。通过将a啶9-羧酰胺转变为a啶9-羧酸盐生色团来探索酰胺或酯官能团之间的活性-结构关系。在体外，这些新的配合物的细胞毒性在人类绞痛HCT 116，SW480和HT-29肿瘤细胞系进行了评估。一系列带有the啶9-羧酸盐生色团的配合物显示出比a啶9-羧酰胺配合物更高的细胞毒性作用，并根据聚亚甲基接头的大小逐渐发挥作用。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.02.006
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-hydroxypropyl)acridine-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型a啶基铂（II）配合物中酯和酰胺官能团的合成，细胞毒性和构效关系

  摘要：

  为了改善抗癌药顺铂的药理作用，合成了几种新的通过聚亚甲基链连接的a啶基系链的（乙烷-1,2-二胺）铂（II）配合物。通过将a啶9-羧酰胺转变为a啶9-羧酸盐生色团来探索酰胺或酯官能团之间的活性-结构关系。在体外，这些新的配合物的细胞毒性在人类绞痛HCT 116，SW480和HT-29肿瘤细胞系进行了评估。一系列带有the啶9-羧酸盐生色团的配合物显示出比a啶9-羧酰胺配合物更高的细胞毒性作用，并根据聚亚甲基接头的大小逐渐发挥作用。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.02.006

文献信息

• Metal complexes of modified cyclen as catalysts for hydrolytic restriction of plasmid DNA
  作者：Joel A. Krauser、Aarti L. Joshi、Ismail O. Kady

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2010.04.007

  日期：2010.8

  Simple and novel nuclease models have been synthesized. These involve metal-binding ligand 1,4,7,10-tetraazlcyclododecane (cyclen) tethered to an acridine ring (a DNA-binding group) by amide linkers of various lengths. Binding of these probes to DNA was studied by monitoring changes in their UV-visible spectra affected by the presence of DNA. Titration of these compounds with increasing amounts of pBR322 DNA caused hypochromic effects and shifted the acridine absorption at 360 nm to a longer wavelength. Under biologically relevant conditions (37 degrees C and pH 7.4), specific transition metal complexes of these compounds are found to be highly effective catalysts toward the hydrolysis of plasmid DNA. This is demonstrated by their ability to convert the super-coiled DNA (form I) to open-circular DNA (form II). Structure-activity correlation studies show that hydrolytic activity depends on both the structure of ligand (L-1>L-2>L-3) and the nature of metal ion cofactor (Co3+>Zn2+>Cr2+>Ni2+>Cu2+>Fe3+). (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.