7,8,9,10-tetrafluoro-4-oxo-1,2,4,5-tetrahydro<1,4>oxazino-<4,3-b>-4-quinolone | 162188-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrafluoro-4-oxo-1,2,4,5-tetrahydro<1,4>oxazino-<4,3-b>-4-quinolone
• 英文别名: 5,6-dihydro-3-oxo-4,7-oxazino8,9,10,11-tetrafluoro-1(7H)-oxoquinoline
• CAS: 162188-52-5
• 化学式: C₁₂H₅F₄NO₃
• 分子量: 287.17
• InChiKey: QCIZYVIAWXIXLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrafluoro-4-oxo-1,2,4,5-tetrahydro<1,4>oxazino-<4,3-b>-4-quinolone 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到potassium 5,6,7,8-tetrafluoro-1-(2-hydroxyethyl)-4-quinolone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  五氟苯甲酰基丙酮酸及其酯与N-亲核试剂的相互作用。4-氧代喹啉-2-羧酸的合成

  摘要：

  氮取代的4-氧代喹啉-2-羧酸是通过五氟苯甲酰基丙酮酸与异丙基，环己基，苯基和乙醇胺反应制得的。然而，发现氨和三乙胺与五氟苯甲酰基丙酮酸反应，仅形成2-羧基-5,6,7-8-四氟色酮。在五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯与氨和环己胺的反应中发现了这种行为。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03069-3
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰丙酮酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 145.42h， 生成 7,8,9,10-tetrafluoro-4-oxo-1,2,4,5-tetrahydro<1,4>oxazino-<4,3-b>-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  五氟苯甲酰基丙酮酸及其酯与N-亲核试剂的相互作用。4-氧代喹啉-2-羧酸的合成

  摘要：

  氮取代的4-氧代喹啉-2-羧酸是通过五氟苯甲酰基丙酮酸与异丙基，环己基，苯基和乙醇胺反应制得的。然而，发现氨和三乙胺与五氟苯甲酰基丙酮酸反应，仅形成2-羧基-5,6,7-8-四氟色酮。在五氟苯甲酰基丙酮酸乙酯与氨和环己胺的反应中发现了这种行为。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03069-3

文献信息

• Reaction of pentafluorobenzoylpyruvic acid with amines
  作者：V. I. Saloutin、I. T. Bazyl'、Z. E. Skryabina、P. N. Kondrat'ev、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/bf00695829

  日期：1994.2

  Reactions of pentafluorobenzoylpyruvic acid with amines afford the respective enamines. The intramolecular cyclization of the latter results in N-substituted 4-quinolone-2-carboxylic acids. Ammonia and triethylamine favor the cyclization of pentafluorobenzoylpyruvic acid to 2-carboxychromone,