2,4-diethoxycalix[4]arene-1,3-diquinone | 129492-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-diethoxycalix[4]arene-1,3-diquinone
• 英文别名: 11,23-Bis(1,1-dimethylethyl)-25,27-diethoxypentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,6,9,11,13(27),15,18,21,23-decaene-5,17,26,28-tetrone；11,23-Ditert-butyl-25,27-diethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,6,9,11,13(27),15,18,21(25),22-decaene-5,17,26,28-tetrone
• CAS: 129492-34-8
• 化学式: C₄₀H₄₄O₆
• 分子量: 620.786
• InChiKey: SBDKIZIFWLFNMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,4-diethoxycalix[4]arene-1,3-diquinone 在 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到5,17-Di-tert-butyl-10,11,22,23,25,27-hexaacetoxy-26,28-bis(ethoxy)calix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Calixarenes. 32. Reactions of calix[4]quinones

  摘要：

  Calix[4]quinones are readily accessible by direct oxidation of p-tert-butylcalix[4]arenes as mono-, di-, tri- or tetraquinones depending on the number of free phenolic rings in the calixarene. The mono- and diquinones are shown to be useful synthesis intermediates in the following processes: (a) 1,2-carbonyl additions with malononitrile in the presence of secondary amines to yield p-[1-(dialkylamino)-2,2-dicyanovinyl] calixarenes (11) or with malononitrile in the absence of amines to yield p-(1,2,2-tricyanovinyl)calixarenes (9); (b) 1,2-carbonyl addition with pyrrolidine to yield a p-pyrrolidinocalix[4]arene (14); (c) 1,4-conjugate additions with a variety of nucleophiles, including sodio diethyl malonate, acetate, thiourea, p-thiocresol, and mercaptoacetic acid to give the chiral calixarenes 16-2 1.

  DOI：

  10.1021/jo00064a009
• 作为产物：
  描述：

  5,17-Bis(1,1-dimethylethyl)-26,28-diethoxypentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-25,27-diol 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2,4-diethoxycalix[4]arene-1,3-diquinone
  参考文献：
  名称：

  直径杯[4]亚芳基二醌的合成，构型和氧化还原性质

  摘要：

  通过在有机溶剂中用Tl（NO 3）3 ·3H 2 O氧化25,27-二烷氧基杯[4]芳烃2a-e，合成了几种在相对位置（对位）具有醌部分的杯[4]芳二醌3a-e。。这些化合物的构象性质已通过X射线晶体学确定为固态，而在溶液中通过可变温度动态NMR确定。我们发现，杯[4]芳烯二醌3a-e比母体25,27-二烷氧基杯[4]芳烃2a-e更柔软在溶液中，取决于烷氧基的空间体积，倾向于呈现两种不同的固态部分锥体结构。循环伏安法表明，杯[4]亚芳基醌3a-e的氧化还原性质取决于其构象性质。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120613

文献信息

• Selective functionalization of calix[4]arenes at the upper rim
  作者：Jan Dirk Van Loon、Arturo Arduini、Laura Coppi、Willem Verboom、Andrea Pochini、Rocco Ungaro、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00308a024

  日期：1990.10
• VAN, LOON JAN-DIRK;ARDUINI, ARTURO;COPPI, LAURA;VERBOOM, WILLEM;POCHINI, +, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5639-5646
  作者：VAN, LOON JAN-DIRK、ARDUINI, ARTURO、COPPI, LAURA、VERBOOM, WILLEM、POCHINI, +

  DOI：——

  日期：——
• Calixarenes. 32. Reactions of calix[4]quinones
  作者：P. Amruta Reddy、C. David Gutsche

  DOI：10.1021/jo00064a009

  日期：1993.6

  Calix[4]quinones are readily accessible by direct oxidation of p-tert-butylcalix[4]arenes as mono-, di-, tri- or tetraquinones depending on the number of free phenolic rings in the calixarene. The mono- and diquinones are shown to be useful synthesis intermediates in the following processes: (a) 1,2-carbonyl additions with malononitrile in the presence of secondary amines to yield p-[1-(dialkylamino)-2,2-dicyanovinyl] calixarenes (11) or with malononitrile in the absence of amines to yield p-(1,2,2-tricyanovinyl)calixarenes (9); (b) 1,2-carbonyl addition with pyrrolidine to yield a p-pyrrolidinocalix[4]arene (14); (c) 1,4-conjugate additions with a variety of nucleophiles, including sodio diethyl malonate, acetate, thiourea, p-thiocresol, and mercaptoacetic acid to give the chiral calixarenes 16-2 1.
• Synthesis, conformations and redox properties of diametrical calix[4]arenediquinones
  作者：Alessandro Casnati、Emma Comelli、Massimo Fabbi、Vittorio Bocchi、Andrea Pochini、Rocco Ungaro、Giovanni Mori、Franco Ugozzoli、Anna Maria Manotti Lanfredi

  DOI：10.1002/recl.19931120613

  日期：——

  Several calix[4]arenediquinones 3a-e having quinone moieties in opposite positions (diametrical) have been synthesized by oxidation of 25,27-dialkoxycalix[4]arenes 2a-e with Tl(NO3)3 · 3H2O in organic solvents. The conformational properties of these compounds have been established in the solid state by X-ray crystallography and in solution by variable-temperature dynamic NMR. We found that the calix[4]arenediquinones

  通过在有机溶剂中用Tl（NO 3）3 ·3H 2 O氧化25,27-二烷氧基杯[4]芳烃2a-e，合成了几种在相对位置（对位）具有醌部分的杯[4]芳二醌3a-e。。这些化合物的构象性质已通过X射线晶体学确定为固态，而在溶液中通过可变温度动态NMR确定。我们发现，杯[4]芳烯二醌3a-e比母体25,27-二烷氧基杯[4]芳烃2a-e更柔软在溶液中，取决于烷氧基的空间体积，倾向于呈现两种不同的固态部分锥体结构。循环伏安法表明，杯[4]亚芳基醌3a-e的氧化还原性质取决于其构象性质。