2-(4-methylbenzoyl)-7-nitrobenzofuran-3-ol | 1246447-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methylbenzoyl)-7-nitrobenzofuran-3-ol
• 英文别名: (3-Hydroxy-7-nitro-1-benzofuran-2-yl)-(4-methylphenyl)methanone；(3-hydroxy-7-nitro-1-benzofuran-2-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1246447-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: QFALYHKDUDXKIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylbenzoyl)-7-nitrobenzofuran-3-ol 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以10%的产率得到5-nitro-3-p-tolyl-1H-benzofuro[3,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-3-醇及其融合类似物的合成，细胞毒性和DNA结合亲和力。

  摘要：

  通过2-芳酰基苯并呋喃-3-醇1a-i与水合肼的反应以10-92％的比例合成了一系列苯并呋喃吡唑2a-i，并筛选了它们对包括胃癌细胞在内的四种人实体瘤细胞系的抗肿瘤活性。 MKN45，肝癌细胞HepG2，乳腺癌细胞MCF-7和肺癌细胞A549。结果表明，化合物1a-1i和2a-1i均显示中等的抗肿瘤活性。其中，化合物2e对所有四种肿瘤细胞系均显示出有效的抑制活性。此外，化合物1e和2e显示出很强的DNA结合亲和力，并导致小牛胸腺DNA的粘度增加，表明它们可能起嵌入剂的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1057
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨酸甲酯 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 potassium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到2-(4-methylbenzoyl)-7-nitrobenzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Microwave‐Assisted Dieckmann Reaction: Efficient One‐Step Synthesis of 2‐Aroylbenzofuran‐3‐ols

  摘要：

  AbstractThis paper describes the first efficient one‐step synthesis of 2‐aroylbenzofuran‐3‐ols from the microwave‐assisted Dieckmann reaction of substituted methylsalicylates with 2‐bromo‐1‐aroylethanones in alkaline aprotic solvents. This method features excellent yields, short reaction time (15 min) and high functional group compatibility, making it an efficient and practical approach for the synthesis of 2‐aroylbenzofuran‐3‐ols.

  DOI：

  10.1002/adsc.201000256

文献信息

• Microwave‐Assisted Dieckmann Reaction: Efficient One‐Step Synthesis of 2‐Aroylbenzofuran‐3‐ols
  作者：Zhong‐Zhen Zhou、Yan‐Hong Deng、Zhi‐Hong Jiang、Wen‐Hua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000256

  日期：2010.10.9

  AbstractThis paper describes the first efficient one‐step synthesis of 2‐aroylbenzofuran‐3‐ols from the microwave‐assisted Dieckmann reaction of substituted methylsalicylates with 2‐bromo‐1‐aroylethanones in alkaline aprotic solvents. This method features excellent yields, short reaction time (15 min) and high functional group compatibility, making it an efficient and practical approach for the synthesis of 2‐aroylbenzofuran‐3‐ols.
• Synthesis, Cytotoxicities and DNA-Binding Affinities of Benzofuran-3-ols and Their Fused Analogs
  作者：Zhong-Zhen Zhou、Min Zou、Jia Zhou、Chun-Qiong Zhou、Yan-Hong Deng、Ming-Hui Chen、Chun-Ping Gu、Zhi-Hong Jiang、Wen-Hua Chen、Shu-Wen Liu

  DOI：10.1248/cpb.59.1057

  日期：——

  2a-i displayed moderate antitumor activities. Among them, compound 2e exhibited potent inhibitory activity toward all the four tumor cell lines. In addition, compounds 1e and 2e showed strong DNA-binding affinities, and induced an increase in the viscosity of calf-thymus DNA, suggesting that they might act as an intercalator.

  通过2-芳酰基苯并呋喃-3-醇1a-i与水合肼的反应以10-92％的比例合成了一系列苯并呋喃吡唑2a-i，并筛选了它们对包括胃癌细胞在内的四种人实体瘤细胞系的抗肿瘤活性。 MKN45，肝癌细胞HepG2，乳腺癌细胞MCF-7和肺癌细胞A549。结果表明，化合物1a-1i和2a-1i均显示中等的抗肿瘤活性。其中，化合物2e对所有四种肿瘤细胞系均显示出有效的抑制活性。此外，化合物1e和2e显示出很强的DNA结合亲和力，并导致小牛胸腺DNA的粘度增加，表明它们可能起嵌入剂的作用。