(1S,2S,4R)-2-(4-carboethoxy-1-piperazinyl)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexanol | 367512-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R)-2-(4-carboethoxy-1-piperazinyl)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexanol
• 英文别名: ethyl 4-[(1S,2S,5R)-2-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 367512-50-3
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₃
• 分子量: 310.437
• InChiKey: NLFYBBZZBLGXMO-VYDXJSESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-(4-carboethoxy-1-piperazinyl)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 n-butanol 为溶剂， 反应 6.5h， 以18.15 g的产率得到(1S,2S,4R)-1-methyl-4-(1-methylenethenyl)-2-(1-piperazino)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral amino alcohols and process for preparation of same

  摘要：

  所披露的发明包括具有以下结构的化合物：其中R1和R2分别表示氢或含有4个或更多碳原子的烷基基团。还披露了一种从起始胺化合物和柠檬烯氧制备所披露的手性氨基醇的方法。

  公开号：

  US06362373B1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-(4-carboethoxy-1-piperazinyl)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexanol oxalate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以47.20 g的产率得到(1S,2S,4R)-2-(4-carboethoxy-1-piperazinyl)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral amino alcohols and process for preparation of same

  摘要：

  所披露的发明包括具有以下结构的化合物：其中R1和R2分别表示氢或含有4个或更多碳原子的烷基基团。还披露了一种从起始胺化合物和柠檬烯氧制备所披露的手性氨基醇的方法。

  公开号：

  US06362373B1

文献信息

• A simple and convenient synthesis of β-amino alcohol chiral auxiliaries based on limonene oxide
  作者：Will Chrisman、Jason N Camara、Kim Marcellini、Bakthan Singaram、Christian T Goralski、Dennis L Hasha、Philip R Rudolf、Lawrence W Nicholson、Karen K Borodychuk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01135-2

  日期：2001.8

  A series of chiral β-amino alcohols was prepared by the reaction of secondary amines with a 1:1 mixture of cis- and trans-limonene oxide in the presence of water as a catalyst. The β-amino alcohol obtained was derived from the trans-limonene oxide, and the unreacted cis-limonene oxide was recovered from the reaction mixture. The β-amino alcohols are useful chiral auxiliaries for the addition of diethylzinc

  在水为催化剂的情况下，通过使仲胺与1：1的顺式和反式-柠檬烯氧化物混合物反应，制备了一系列手性β-氨基醇。所获得的β-氨基醇衍生自反式-柠檬烯氧化物，并且从反应混合物中回收未反应的顺式-柠檬烯氧化物。β-氨基醇是用于将二乙基锌加到苯甲醛中的有用的手性助剂。
• US6362373B1
  申请人：——

  公开号：US6362373B1

  公开（公告）日：2002-03-26