p-tolyl(3-p-tolyloxiran-2-yl)methanone | 32046-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl(3-p-tolyloxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-methylphenyl)-[3-(4-methylphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 32046-98-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: CVIUROKVZKDVJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl(3-p-tolyloxiran-2-yl)methanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,5-di(4′-methylphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Elkasaby, M. A.; Salem, M. A. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 571 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethylchalcon 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70 %的产率得到p-tolyl(3-p-tolyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced aerobic epoxidation with vitamin B2-based photocatalyst

  摘要：

  利用基于天然维生素 B2 的光催化剂，通过主要的单电子转移和次要的能量转移过程，催化有氧环氧化反应。

  DOI：

  10.1039/d3ob00663h

文献信息

• Synthesis of α-fluoroketones and α-fluoroenones in aqueous media
  作者：Yan He、Xinying Zhang、Nana Shen、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.08.006

  日期：2013.12

  An efficient synthesis of α-fluoroketones via the nucleophilic fluorination of α-bromoketones in water with TBAF·3H2O as the fluorinating agent was developed in this paper. In addition, a simple and efficient synthesis of α-fluoroenones through the condensation of α-fluoroketones with aldehydes promoted by sodium hydroxide in water was also discovered.

  α-氟酮的高效合成经由α-溴酮在水中的亲核氟化用TBAF·3H 2 O作为氟化剂是在本文开发的。此外，通过α-氟酮与由氢氧化钠在水中促进醛的缩合简单和α-fluoroenones的有效合成还发现。
• Phase Transfer Catalysed Asymmetric Epoxidation of Chalcones Using Chiral Crown Ethers Derived from<scp>d</scp>-Glucose and<scp>d</scp>-Mannose
  作者：Péter Bakó、Tibor Bakó、Attila Mészáros、György Keglevich、Áron Szöllősy、Sándor Bodor、Attila Makó、László Tőke

  DOI：10.1055/s-2004-817751

  日期：——

  New chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers synthesized from D-mannose and the glucose-based crown ethers of similar type generated significant asymmetric induction as phase transfer catalysts in the epoxidation of chalcones with tert-hulyl-hydroperoxide (80-92% ee).

  由 D-甘露糖和类似类型的基于葡萄糖的冠醚合成的新型手性单氮杂-15-冠-5 套索醚作为相转移催化剂在查尔酮与叔氢过氧化物 (80-92%) 的环氧化中产生显着的不对称诱导ee)。
• A transition-metal-free, one-pot procedure for the synthesis of α,β-epoxy ketones by oxidative coupling of alkenes and aldehydes via base catalysis
  作者：Qingping Ke、Bingyan Zhang、Bolun Hu、Yangxin Jin、Guanzhong Lu

  DOI：10.1039/c4cc09260k

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of epoxides is presented.

  一种合成环氧化物的新策略被提出。
• Regioselective synthesis of pyrazole and pyridazine esters from chalcones and α-diazo-β-ketoesters
  作者：Deepa Nair、Prashant Pavashe、Savita Katiyar、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.020

  日期：2016.7

  generates diazoester anion, a reactive 1,3-dipole, which undergoes [3+2] annulation with chalcones to afford pyrazole ketoesters. Under similar conditions, the 1,3-dipole takes part in a [3+3] annulation with chalcone epoxides to provide pyridazine esters. Despite moderate yields, high regioselectivity, mild conditions, and functional group diversity are the salient features of this novel methodology.

  碱介导的α-重氮-β-酮酸酯的脱酰作用可生成重氮酸酯阴离子，一种反应性的1,3-偶极离子，可与查耳酮进行[3 + 2]环合反应，得到吡唑酮酸酯。在相似的条件下，1,3-偶极子与查尔酮环氧化物参与[3 + 3]环化反应，从而提供哒嗪酯。尽管产量中等，但这种区域性方法的突出特点是具有较高的区域选择性，温和的条件和功能基团的多样性。
• Regio- and Chemoselective Synthesis of 5-Aroyl-NH-1,3-oxazolidine-2- thiones
  作者：Soroor Sadegh-Malvajerd、Zeinab Arzehgar、Farzad Nikpour

  DOI：10.5560/znb.2013-2251

  日期：2013.2.1

  A one-pot synthesis of 5-aroyl-NH-1,3-oxazolidine-2-thiones by a regio- and chemoselective reaction of α-epoxyketones with thiourea or sodium thiocyanate in the presence of p-toluenesulfonic acid as catalyst in tetra-n-butylammonium chloride is described.

  介绍了在四正丁基氯化铵中，以对甲苯磺酸为催化剂，通过α-环氧酮与硫脲或硫氰酸钠的区域和化学选择性反应，一步合成 5-芳酰基-NH-1,3-恶唑烷-2-硫酮的方法。