3,5-di(4′-methylphenyl)isoxazole | 16112-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di(4′-methylphenyl)isoxazole
• 英文别名: 3,5-di-p-tolylisoxazole；3,5-di-p-tolyl-isoxazole；3,5-Bis(4-methylphenyl)isoxazole；3,5-bis(4-methylphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 16112-20-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD08551228
• 分子量: 249.312
• InChiKey: WCCVJYNVDRGOFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-152.5 °C
• 沸点：
  415.2±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di(4′-methylphenyl)isoxazole 在 S4N4*SbCl5 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到p-Tolyl-(4-p-tolyl-[1,2,5]thiadiazol-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3-烷基-和3-芳基-异恶唑与四氮化四硫五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）的反应：4-取代的3-酰基和3-芳基-1,2的完全区域选择性形成，5-噻二唑及其形成机理

  摘要：

  3-烷基-5a-f，3-芳基-5g-m，3-酰基酰胺基-5n，p，3-苯甲酰胺基-5o和3-芳基氨基-5q -5-烷基-和-5-芳基-异恶唑的反应四氮化四锑五氯化锑（S 4 N 4 ·SbCl 5）在90°C的甲苯中至回流温度，得到13-61％的3-酰基-6a-c，e，n-q和3-芳酰基-4-取代的1,2,5-噻二唑6d，f-m产生为单一异构体。3,4-二甲基-5s，5v，4-乙基-3-甲基-5t -5-烷基-和/或5-芳基-异恶唑在相同条件下的相同反应得到3-（1-乙酰基-1-氯乙基）-8a，3-（1-苯甲酰基-1-氯丙基）-8b，3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-8d或3-（1-苯甲酰基-1-氯乙基）-4-甲基- 1,2,5-噻二唑8c是一种新型的1,2,5-噻二唑衍生物。另外，在相同条件下，与具有供电子取代基例如甲基，4-甲基苯基和4-甲氧基苯基的5-芳基-4-溴异恶唑（5，w，y，z）在相同条件下反应，得到3-芳酰基。

  DOI：

  10.1039/a802408a
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Dimethylchalcon 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,5-di(4′-methylphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Elkasaby, M. A.; Salem, M. A. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 571 - 575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 3,5-Disubstituted Pyrazoles and Isoxazoles from Terminal Alkynes, Aldehydes, Hydrazines, and Hydroxylamine
  作者：Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo4027116

  日期：2014.3.7

  provided the corresponding 3,5-disubstituted pyrazoles or isoxazoles in good yields with high regioselectivity, through the formations of propargyl secondary alkoxides and α-alkynyl ketones. The present reactions are one-pot preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles from terminal alkynes, aldehydes, molecular iodine, and hydrazines, and 3,5-disubstituted isoxazoles from terminal alkynes, aldehydes

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。
• Über eine neue Synthese zur darstellung heterocyclisch substituierter Stilbenverbindungen, die Anil-Sythese
  作者：A. E. Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19670500318

  日期：1967.4.20

  Heterocyclische Ringsysteme aromatischen Charakters mit mindestens einem Ring-Stickstoffatom, die eine oder mehrere p-Tolylgruppen oder in einem an den Heterocyclus ankondensierten Benzolring eine Methylgruppe in p-Stellung zu einer CN-oder NC-Gruppe des Heterocyclus enthalten, können in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat mit aromatischen Aldehydanilen zu heterocyclisch

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。
• Formation of 4-Benzamidoisoxazole Derivatives
  作者：Shonosuke Zen、Kazuho Harada、Hikaru Nakamura、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.61.2881

  日期：1988.8

  The titled compounds (3) were synthesized by the reaction of nitrile oxides with 1-azirines and also the reaction of aliphatic nitro compounds with dibenzoylmethane derivatives in the presence of acetyl chloride and sodium methoxide. The structure of 3 was established by single crystal X-ray analysis. A mechanism of the formation for 3 is proposed.

  在乙酰氯和甲醇钠存在下，通过腈氧化物与 1-氮丙啶的反应，以及脂肪族硝基化合物与二苯甲酰基甲烷衍生物的反应，合成了标题化合物 (3)。通过单晶 X 射线分析确定了 3 的结构。提出了 3 的形成机理。
• METHOD FOR ACYLATING A CYCLIC PEPTIDE
  申请人：DSM Sinochem Pharmaceuticals Netherlands B.V.

  公开号：US20170327540A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention relates to a process for acylating cyclic peptides bearing an amino group and to the application of said process in the preparation of anidulafungin and micafungin.

  本发明涉及一种对带有氨基的环肽进行酰化的过程，以及该过程在制备阿尼杜拉峰和米卡杜拉峰中的应用。
• Synthesis of Stable N–H Imines with a Benzo[7,8]indolizine Core and Benzo[7,8]indolizino[1,2-<i>c</i>]quinolines via Copper-Catalyzed Annulation of α,β-Unsaturated <i>O</i>-Acyl Ketoximes with Isoquinolinium <i>N</i>-Ylides
  作者：Chun-Bao Miao、Xiao-Qi Qiang、Xiaoli Xu、Xiao-Qing Song、Su-Qing Zhou、Xinyu Lyu、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01386

  日期：2022.6.3

  A copper-catalyzed annulation of α,β-unsaturated O-acyl ketoximes with isoquinolinium N-ylides has been developed for the concise synthesis of stable N–H imines with a benzo[7,8]indolizine core. When β-(2-bromoaryl)-α,β-unsaturated O-acyl ketoximes are used as the starting materials, a cascade cyclization occurs to afford the benzo[7,8]indolizino[1,2-c]quinolines.

  已经开发了一种铜催化的α,β-不饱和O-酰基酮肟与异喹啉N-叶立德的环化反应，用于简明地合成具有苯并 [7,8] 中氮茚核的稳定 N-H 亚胺。当β-(2-溴芳基) -α,β-不饱和O-酰基酮肟作为起始原料时，发生级联环化反应得到苯并[7,8]中氮茚基[1,2- c ]喹啉。