(E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylic acid | 850177-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 850177-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: HCLAQVLDQPOEDA-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种苯基丙烯酸类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种苯基丙烯酸类化合物及其制备方法和应用，所述苯基丙烯酸类化合物具有如下式I所示结构，本发明提供的苯基丙烯酸类化合物可以与多个靶点蛋白有较好的结合，并且具有较好的生物利用度，可用于制备预防或治疗肿瘤、自身免疫性疾病、炎症性疾病、神经退行性疾病或抗衰老药物。

  公开号：

  CN114644560A
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到(E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  以对甲氧基苄基奎宁酸酯为关键中间体，通过直接酯化反应高效合成5- O-酰基奎宁酸

  摘要：

  从市售（-）-奎宁酸完成了5- O-酰基奎宁酸的有效和通用合成。我们设计了对甲氧基苄基奎宁酸酯作为关键中间体，并解决了两个问题，即空间位阻的5-OH基团的酯化，以实现简洁的发散合成和最终脱保护步骤的收率低。对于第一个问题，我们通过添加i -Pr 2 NEt改进了田边的方法，即使用游离羧酸的TsCl / NMI介导的酯化反应。对于第二个问题，我们为最终的脱保护步骤建立了TFA或BCl 3 / C 6 HMe 5催化的脱保护反应。5 Ø-酰基奎尼酸通过七个步骤合成，总收率为45-60％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.064
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylic acid 、 4-methoxybenzyl (2'S,3'S)-3-O,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)quinate 在 (E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylic acid 作用下， 以83的产率得到4-methoxybenzyl (2'S,3'S)-3-O,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-5-O-(3",4"-di-O-methoxymethylcaffeoyl)quinate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 2015, 71, 3120-3130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and structure activity relationship analysis of new betulinic acid derivatives as potent HIV inhibitors
  作者：Yu Zhao、Chin-Ho Chen、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113287

  日期：2021.4

  and evaluated for anti-HIV-1 replication activity against HIV-1NL4-3 infected MT-4 cell lines. Five known and 21 new derivatives were as or more potent than 3 (EC50 0.065 μM), while eight new derivatives were as or more potent than 4 (EC50 0.019 μM). These derivatives feature expanded structural diversity and chemical space that may improve the antiviral activity and address the growing resistance crisis

  桦木酸 ( 1 ) 是一种具有良好抗 HIV 活性的天然产物先导物，其先前的修饰产生了 3 - O -(3',3'-二甲基琥珀酰)桦木酸 (bevirimat, 3 )，这是一流的 HIV 成熟抑制剂。在I 期和 IIa 期临床试验中发现了3种抗性变体后，对3进行进一步修饰产生了4种，其对野生型和3种抗性 HIV-1 的活性有所提高。在优化1的持续努力中，现已设计、合成并评估了 63 种最终产品的抗 HIV-1 复制活性，以对抗 HIV-1 NL4-3感染的 MT-4 细胞系。五种已知衍生物和 21 种新衍生物与3 (EC 50 0.065 μM) 相同或更强效，而八种新衍生物与4 (EC 50 0.019 μM) 相同或更强效。这些衍生物具有扩展的结构多样性和化学空间，可以提高抗病毒活性并解决日益严重的耐药性危机。对构效关系（SAR）相关性进行了深入分析，并构建了具有高可预测性的 3D 定量
• Total Synthesis of the Natural Products Ulmoside A and (2R,3R)-Taxifolin-6-C-β-d-glucopyranoside
  作者：Venkateswara Rao Batchu、Lingamurthy Macha、Aravind Reddy Dorigundla、Raju Gurrapu、Umamaheswara Sarma Vanka

  DOI：10.1055/s-0040-1707971

  日期：2020.7

  An efficient first total synthesis of highly polar ulmoside A and (2R,3R)-taxifolin-6-C-β- d -glucopyranoside, useful for the prevention of metabolic disorders, has been described. Key elements of the synthesis include a Sc(OTf)3-catalyzed regio- and stereoselective C-glycosidation on taxifolin in 35% yield with d -glucose and chiral semipreparative reverse-phase high-performance liquid chromatography

  高极性ulmoside A 和(2R,3R)-taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的有效首次全合成已被描述，可用于预防代谢紊乱。合成的关键要素包括 Sc(OTf)3 催化的紫杉叶素上的区域选择性和立体选择性 C-糖苷化，产率为 35%，使用 d-葡萄糖和手性半制备反相高效液相色谱 (HPLC) 分离两者紫杉叶素和紫杉叶素-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的非对映异构体混合物。合成 ulmoside A 及其非对映异构体与天然 ulmoside A 样品的分析数据的相关性证实了天然产物的指定绝对立体化学。
• Chemoenzymatic Access to (+)-Artabotriol and its Application in Collective Synthesis of (+)-Grandiamide D, (–)-Tulipalin B, (+)-Spirathundiol, and (+)-Artabotriolcaffeate
  作者：Narshinha Argade、Ramesh Batwal

  DOI：10.1055/s-0035-1561588

  日期：——

  Abstract Starting from dimethyl (±)-2-hydroxy-3-methylenesuccinnate chemoenzymatic collective formal/total synthesis of enantiomerically pure bioactive natural products has been described via the advanced level common precursor (+)-artabotriol. An efficient enzymatic resolution with high enantiomeric purity, selective diester to diol reduction, and requisite dehydrative coupling reactions without any

  摘要 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。
• Sevanol and Its Analogues: Chemical Synthesis, Biological Effects and Molecular Docking
  作者：Olga A. Belozerova、Dmitry I. Osmakov、Andrey Vladimirov、Sergey G. Koshelev、Anton O. Chugunov、Yaroslav A. Andreev、Victor A. Palikov、Yulia A. Palikova、Elvira R. Shaykhutdinova、Artem N. Gvozd、Igor A. Dyachenko、Roman G. Efremov、Vadim S. Kublitski、Sergey A. Kozlov

  DOI：10.3390/ph13080163

  日期：——

  inhibits the activity of ASIC1a and ASIC3 isoforms, and has a significant analgesic and anti-inflammatory effect. In this work, we described the efficient chemical synthesis scheme of sevanol and its analogues, which allows us to analyze the structure–activity relationships of the different parts of this molecule. We found that the inhibitory activity of sevanol and its analogues on ASIC1a and ASIC3

  在酸敏感离子通道（ASIC）中，ASIC1a和ASIC3亚基在生理和病理生理条件下最为广泛和普遍。它们参与突触可塑性，学习和记忆以及炎症和神经痛的感知，使这些通道成为有吸引力的药理靶标。Sevanol是从百里香（Thymus armeniacus）分离得到的天然木脂素，可抑制ASIC1a和ASIC3亚型的活性，并具有明显的镇痛和抗炎作用。在这项工作中，我们描述了一种有效的化学合成方法，该方法合成了西戊醇及其类似物，从而使我们能够分析该分子不同部分的结构与活性之间的关系。我们发现，Sevanol及其类似物对ASIC1a和ASIC3通道的抑制活性取决于分子中羧基的数量和可用性。在结构水平上，我们基于ASIC1a通道中央前庭中分子对接的存在，预测了一个Sevanol结合位点的存在。我们预测该位点也可能部分被FRRF-酰胺肽占据，而与该肽的赛百醇竞争分析证实了这一预测。在动物模型中静脉内（iv），
• The total synthesis of sevanol, a novel lignan isolated from the thyme plant (Thymus armeniacus)
  作者：O.A. Belozerova、V.I. Deigin、A.Yu. Khrushchev、M.A. Dubinnyi、V.S. Kublitski

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.005

  日期：2018.3

  Recently, a novel lignan sevanol was isolated from the thyme plant Thymus armeniacus. During structure-functional elucidation it showed significant biological activity on ASIC3 acid sensing channels. Herein we describe the first synthesis of sevanol with a 3% overall yield. The construction of a dihydronaphthalene ring by oxidative dimerization of a protected dihydroxycinnamic acid ester in the presence

  最近，从百里香植物百里香亚美尼亚中分离出了一种新型的木脂素西戊醇。在结构功能阐明期间，它在ASIC3酸感测通道上显示出显着的生物学活性。本文中，我们描述了以3％的总收率合成的第一种Sevanol。在氯化铁（III）的存在下，通过被保护的二羟基肉桂酸酯的氧化二聚作用来构建二氢萘环是在该第一全合成的Sevanol中的关键步骤。