N2,N8-bis[2-(1-adamantyloxy)ethyl]-N2-(8-{[2-(1-adamantyloxy)ethyl]amino}quinolin-2-yl)quinoline-2,8-diamine | 1450744-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N2,N8-bis[2-(1-adamantyloxy)ethyl]-N2-(8-{[2-(1-adamantyloxy)ethyl]amino}quinolin-2-yl)quinoline-2,8-diamine
• 英文别名: N²,N⁸-bis[2-(1-adamantyloxy)ethyl]-N²-(8-{[2-(1-adamantyloxy)ethyl]amino}quinolin-2-yl)quinoline-2,8-diamine
• CAS: 1450744-04-3
• 化学式: C₅₄H₆₉N₅O₃
• 分子量: 836.174
• InChiKey: ZICRONBIBWYZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-二氯喹啉 、 2-(1-adamantyloxy)ethylamine 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以41%的产率得到N2,N8-bis[2-(1-adamantyloxy)ethyl]-N2-(8-{[2-(1-adamantyloxy)ethyl]amino}quinolin-2-yl)quinoline-2,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Amination of Dichloroquinolines with Adamantane-Containing Amines

  摘要：

  使用含金刚烷的胺研究了 Pd 催化异构 2,6-、2,8-、4,8- 和 4,7-Dichloroquinolines 的胺化反应，其中氮原子上的取代基在体积上存在差异。2,6-二氯喹啉的胺化选择性很低，而 2,8-二氯喹啉的胺化结果要好得多，4,8-和 4,7-二氯喹啉的胺化产物收率最高。4,8- 和 4,7- 二氯喹啉的二胺化是用两种胺进行的，这两种胺的烷基体积差别很大。在大多数情况下，BINAP 配体都得到了成功应用，但在某些反应中，当使用立体受阻最大的胺以及进行二胺化反应时，必须用 DavePhos 取代 BINAP 配体。

  DOI：

  10.3390/molecules18022096