4-甲酰氨基安替吡啉 | 1672-58-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲酰氨基安替吡啉
• 中文别名: 4-甲酰氨基-1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮；1,5-二甲基-3-羰基-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基甲酰胺；4-甲酰氨基-2,3-二甲基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮；4-甲酰氨基安替比林
• 英文名称: 4-formylaminoantipyrine
• 英文别名: N-formyl-4-aminoantipyrine；4-N-formylaminoantipyrine；4-formyl-aminoantipyrin；4-formaminoantipyrine；4-FAA；N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)formamide
• CAS: 1672-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00085457
• 分子量: 231.254
• InChiKey: WSJBSKRPKADYRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-192?C
• 沸点：
  400.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  147.56 Ų [M+H]+; 158.06 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  Refrigerator

SDS

1.1 产品标识符
: 4-甲酰氨基安替吡啉
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)formamide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H330 吸入致命。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P284 戴呼吸防护装置。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P320 紧急具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)formamide
别名
: C12H13N3O2
分子式
: 231.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)formamide
-
CAS 号 1672-58-8
EC-编号 216-808-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
190 - 194 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.144
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸い込むと致死的となる。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，4-Formylaminoantipyrine 是氨基苯那酮的一种排泄代谢物。Aminophenazone 则是一种具有镇痛、抗炎和解热作用的吡唑啉酮。

从化学性质来看，4-Formylaminoantipyrine 为结晶形态。在用途方面，它作为安乃近的重要中间体发挥着关键作用。生产方法上，通过使用氨基安替比林并以甲酸进行甲酰化反应来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰氨基安替吡啉 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以68 %的产率得到4-isocyanoantipyrine
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺作为溶剂的情况下，使用三氯氧磷从 N-取代甲酰胺合成更可持续的异氰化物

  摘要：

  描述了一种用于合成异氰化物的简单、绿色和高效的协议。该反应包括在三乙胺作为溶剂的情况下，在 0 °C 下用三氯氧磷对甲酰胺进行脱水。在不到 5 分钟的时间内以高至极好的产率获得产物异氰化物。该方法具有几个优点，包括提高合成速度、相对温和的条件、快速获得大量功能化异氰化物、纯度高、安全性提高和反应废物最少。从甲酰胺合成脱水异氰化物的新方法比以前的方法更加环保。

  DOI：

  10.3390/molecules27206850
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-亚硝基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4-甲酰氨基安替吡啉
  参考文献：
  名称：

  Knorr; Stolz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 293, p. 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transamidation of Carboxamides Catalyzed by Fe(III) and Water
  作者：Liliana Becerra-Figueroa、Andrea Ojeda-Porras、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1021/jo500562w

  日期：2014.5.16

  The highly efficient transamidation of several primary, secondary, and tertiary amides with aliphatic and aromatic amines (primary and secondary) is described. The reaction is performed in the presence of a 5 mol % concentration of different hydrated salts of Fe(III), and the results show that the presence of water is crucial. The methodology was also applied to urea and phthalimide to demonstrate

  描述了几种伯，仲和叔酰胺与脂族和芳族胺（伯和仲）的高效氨基转移。反应在浓度为5 mol％的不同水合Fe（III）盐存在下进行，结果表明水的存在至关重要。该方法还应用于尿素和邻苯二甲酰亚胺，以证明其多功能性和广泛的底物范围。其用途的一个实例是分子内应用，用于合成2,3-二氢-5 H-苯并[ b ] -1,4-噻嗪平-4-酮，它是地尔硫卓与结构相关药物的双环核心（Budriesi ，R。; Cosimelli，B。;伊万，P。; Carosati，E。; Ugenti，MP; Spisani，R. CURR医学化学式。2007年，14，279–287）。在实验观察和先前关于由过渡金属（例如铜和铝）催化的氨基转移反应的机理建议的基础上，提出了一种解释水作用的合理机制。与其他现有方法相比，该方法具有显着改进。它可以在空气中和湿或工业级溶剂中进行。
• Untersuchungen an 4-Formylamino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-on
  作者：H. Möhrle、J. Tenczer

  DOI：10.1002/ardp.19733060605

  日期：——

  Die Methylierung von 4‐Amino‐2,3‐dimethyl‐1‐phenyl‐3‐pyrazolin‐5‐on unter den Bedingungen der Aminophenazon‐Herstellung wird untersucht. Gleichzeitig wird die Mannich‐Reaktion mit der Titelverbindung als NH‐acider Komponente beschrieben.

  正在研究在氨基吩酮生产条件下 4-氨基-2,3-二甲基-1-苯基-3-吡唑啉-5-one 的甲基化。同时，与标题化合物的曼尼希反应被描述为NH-酸性组分。
• Antinociceptive Activity of Metamizol Metabolites in a Rat Model of Arthritic Pain
  作者：Francisco Javier López-Muñoz、Olivia Soria-Arteche、José Raúl Medina López、Marcela Hurtado y de la Peña、Ma. Concepción Lozada García、Luis Alfonso Moreno-Rocha、Adriana Miriam Domínguez-Ramírez

  DOI：10.1002/ddr.21083

  日期：2013.8

  Preclinical Research

  临床前研究
• Synthesis, Crystal Structure, Vibration Spectral, and DFT Studies of 4-Aminoantipyrine and Its Derivatives
  作者：Yi Li、Yuanyuan Liu、Haowei Wang、Xiaohui Xiong、Ping Wei、Fangshi Li

  DOI：10.3390/molecules18010877

  日期：——

  single-crystal X-ray diffraction and calculated by using the density functional theory (DFT) method with 6-31G (d) basis set. The calculated molecular geometries and the vibration frequencies of the AA derivatives in the ground state have been compared with the experimental data. The results show that the optimized geometries can reproduce well the crystal structural parameters, and the theoretical vibration

  合成了源自 4-氨基安替比林 (AA) 的三种化合物，并通过熔点、元素分析、FT-IR 和 1H-NMR 确认了它们的结构。四种化合物的分子结构通过单晶X射线衍射表征，并使用密度泛函理论（DFT）方法以6-31G（d）基组计算。计算的分子几何形状和基态 AA 衍生物的振动频率已与实验数据进行了比较。结果表明，优化后的几何形状可以很好地再现晶体结构参数，理论振动频率与实验数据吻合良好，但由于分子间作用力的原因，实验数据与理论数据存在差异。除了，
• Inhibition of Cyclooxygenases by Dipyrone
  作者：S C Pierre、R Schmidt、C Brenneis、M Michaelis、G Geisslinger、K Scholich

  DOI：10.1038/sj.bjp.0707239

  日期：2007.6

  BACKGROUND AND PURPOSE Dipyrone is a potent analgesic drug that has been demonstrated to inhibit cyclooxygenase (COX). In contrast to classical COX-inhibitors, such as aspirin-like drugs, dipyrone has no anti-inflammatory effect and a low gastrointestinal toxicity, indicating a different mode of action. Here, we aimed to investigate the effects of dipyrone on COX. EXPERIMENTAL APPROACH The four major

  背景和目的双吡喃酮是一种有效的止痛药，已被证明能抑制环氧合酶（COX）。与经典的COX抑制剂（例如阿司匹林样药物）相反，双嘧啶没有抗炎作用且胃肠道毒性较低，表明其作用方式不同。在这里，我们旨在研究双嘧啶对COX的影响。实验方法使用双嘧啶的四种主要代谢物，包括两种药理活性代谢物4-甲基-氨基-安替比林（MAA）和氨基-安替比林（AA）来表征它们与COX和血红素的结合以及它们对血红素的影响COX的生化特性。质谱，紫外和可见光度法用于研究结合和前列腺素的产生。通过蛋白质印迹法评估抗氧化酶的水平。关键结果双嘧啶，MAA和AA的药理活性代谢物没有像经典COX抑制剂那样在体外抑制COX活性，而是重定向了前列腺素的合成，排除了通过与COX活性位点结合而抑制COX的作用。我们发现MAA和AA与血红素形成稳定的络合物，并在血红素，亚铁离子（Fe（2+））或COX存在下与过氧化氢反应。此外，MAA将Fe（3+