3-O-(E)-cinnamoylbetulinic acid | 267219-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(E)-cinnamoylbetulinic acid
• 英文别名: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9R,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(cinnamoyloxy)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 267219-69-2
• 化学式: C₃₉H₅₄O₄
• 分子量: 586.855
• InChiKey: LJKUKNYRLPOWIO-KXIJJFQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以97%的产率得到3-O-(E)-cinnamoylbetulinic acid
  参考文献：
  名称：

  三萜类的桦木酸，齐墩果酸和熊果酸的肉桂酸酯具有抗分枝杆菌活性。

  摘要：

  在C-3位置将贝丁酸，齐墩果酸和熊果酸修饰为基于肉桂酸酯的酯，并且已确定了针对结核分枝杆菌H（37）Ra的体外抗分枝杆菌活性。结果表明，将桦木酸，齐墩果酸和熊果酸的母体结构修饰为对香豆酸酯，在后两个三萜烯的情况下，阿魏酸酯类似物导致较高的抗分枝杆菌活性。讨论了在三聚戊二烯，齐墩果烷和烷类似物中以及这些三萜之间的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.194

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of C-3(R) Hydroxy Modified Betulinic Acid Derivatives
  作者：Pan Yu、Dong-dong Li、Jun-jun Ni、Chao-jie Xia、Zhen-zhong Wang、Wei Xiao、Gang Ding、Lin-guo Zhao

  DOI：10.1007/s10600-019-02899-x

  日期：2019.11

  Four novel betulinic acid (BA) derivatives modified at the C-3 position were prepared by the Mitsunobu reaction and subsequently evaluated for antitumor activity against four common cancer cell lines in vitro. The results from the MTT assay revealed that the four tested compounds showed remarkable cytotoxic activity against four cancer cell lines, much better than BA. Western blotting results indicated that the four compounds, especially compound 2c, caused a significant up-regulation expression of the caspase-12 in CT26 cell. Our results showed that configuration inversions of chiral C-3 of BA could also produce BA derivatives with potent antitumor activity.

  通过Mitsunobu反应制备了四种在C-3位点修饰的新型樟脑酸（BA）衍生物，并随后在体外评估其对四种常见癌细胞系的抗肿瘤活性。MTT实验结果表明，四种测试化合物对四种癌细胞系表现出显著的细胞毒性活性，远优于BA。免疫印迹实验结果显示，这四种化合物，特别是化合物2c，使CT26细胞中caspase-12的表达显著上调。我们的结果表明，樟脑酸的手性C-3的构型倒置也可以产生具有强抗肿瘤活性的BA衍生物。
• Design, synthesis and biological evaluation of betulinic acid derivatives as potential inhibitors of 3CL-protease of SARS-CoV-2
  作者：Yaowen Liu、Tianqing Nie、Jinjun Hou、Huali Long、Zijia Zhang、Min Lei、Yechun Xu、Wanying Wu

  DOI：10.1016/j.steroids.2023.109351

  日期：2024.2