8-isoprostanoic acid | 106062-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-isoprostanoic acid
• 英文别名: 7-((1R,2S)-2-Octylcyclopentyl)heptanoic acid；7-[(1R,2S)-2-octylcyclopentyl]heptanoic acid
• CAS: 106062-44-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: WGJJROVFWIXTPA-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-methylene-3-(3-oxobutyl)dodecanal 在 Wilkinson's catalyst 、 铂 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 Jones’ reagent 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 镍 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 8-isoprostanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.

  摘要：

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.550