3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine | 1201943-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• CAS: 1201943-50-1
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: QMCVZELPVJXRER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-(2-chloropyrimidin-4-yl)-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二氨基嘧啶衍生物作为有效的抗肿瘤药的设计，合成和生物学评估†

  摘要：

  为了开发具有抗癌活性的新型治疗剂，设计并合成了两个系列的具有三唑哌嗪或1,4,8-三氮杂螺[4.5] decan-3-one支架的新型2,4-二氨基嘧啶衍生物。初步研究表明，与palbociclib和momelotinib相比，某些化合物对四种测试的癌细胞系表现出中等至优异的效力。特别是，最有前途的化合物9k和13f在IC 50中显示出最有效的抗肿瘤活性分别针对A549，HCT-116，PC-3和MCF-7细胞系的2.14 / 1.98μM，3.59 / 2.78μM，5.52 / 4.27μM和3.69 / 4.01μM值。基于芳香环和嘧啶核上末端苯胺部分的变化，进行了结构-活性关系（SAR）研究。此外，通过进一步探索其生物活性，阐明了其抗癌活性的机制。结果表明，化合物9k明显抑制A549细胞系的增殖，导致线粒体膜电位大大降低，导致癌细胞凋亡，抑制肿瘤细胞迁移并延长A549细胞周期分布，表示在G2处受阻-M期，在S期积累。

  DOI：

  10.1039/c9nj02154j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛腙 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 chloramine T trihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Triazolopyridine Synthesis: Synthesis of 7-Chloro-3-(2-Chlorophenyl)-1,2,4-Triazolo[4,3-a]Pyridine

  摘要：

  Chloramine-T is thermally unstable and heating of chloramines-T beyond the temperature disclosed in this procedure should not be conducted without further safety evaluation. Hydrazine should be handled in a fume hood as it is an animal carcinogen and has been identified it as a potential human carcinogen. In addition, anhydrous hydrazine is potentially explosive, especially in contact with metals, and should only be handled as its hydrate.

  DOI：

  10.15227/orgsyn.090.0287

文献信息

• Electrochemical synthesis of 1,2,4-triazole-fused heterocycles
  作者：Zenghui Ye、Mingruo Ding、Yanqi Wu、Yong Li、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c7gc03739b

  日期：——

  cross-coupling reaction has been developed under mild electrolytic conditions. In this atom- and step-economical one-pot process, valuable 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines and related heterocyclic compounds could be synthesized efficiently from commercially available aliphatic or (hetero)aromatic aldehydes and 2-hydrazinopyridines. Various functional groups are compatible with this metal- and oxidant-free

  在温和的电解条件下已开发出无试剂的分子内脱氢C–N交叉偶联反应。在这种原子经济和一步经济的一锅法中，有价值的1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关的杂环化合物可以从可商购的脂族或（杂）芳族醛和2-肼基吡啶。各种官能团都与这种无金属和无氧化剂的方案兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。这种新方法被应用于最畅销药物Xanax的合成和后期功能化，以在生物学相关的先导分子中产生化学多样性。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。
• A convenient one-pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles via oxidative cyclization using chromium (VI) oxide
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1080/00397911.2018.1529795

  日期：2019.1.2

  Abstract A facile one-pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles from heterocyclic hydrazines and aldehydes is reported. The reaction is efficiently promoted by chromium (VI) oxide to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short time. The high yield of the products and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective toward

  摘要 报道了一种从杂环肼和醛中简便地一锅法合成 N-稠合 1,2,4-三唑的方法。该反应通过氧化铬 (VI) 有效促进，以高产率和相对较短的时间提供所需的产物。产品的高产率和反应时间短是所开发协议的显着优势。该协议对具有不同功能的各种基板有效。图形概要
• Synthesis of 1,2,4-Triazoles,<i>N</i>-Fused 1,2,4-Triazoles and 1,2,4-Oxadiazoles<i>via</i>Molybdenum Hexacarbonyl-Mediated Carbonylation of Aryl Iodides
  作者：Mangarao Nakka、Ramu Tadikonda、Srinivas Nakka、Siddaiah Vidavalur

  DOI：10.1002/adsc.201500703

  日期：2016.2.18

  protocol has been developed for the synthesis of 1,2,4‐triazoles, N‐fused 1,2,4‐triazoles and 1,2,4‐oxadiazoles using molybdenum hexacarbonyl where, for the first time, molybdenum hexacarbonyl acts as a convenient and reliable solid source of carbon monoxide. This procedure provides an easy access to a library of 1,2,4‐triazole, N‐fused 1,2,4‐triazole and 1,2,4‐oxadiazole derivatives in fair to good

  已经开发了一种方便高效的方案，用于使用六羰基钼合成1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑，其中首次使用六羰基钼可作为方便可靠的一氧化碳固体来源。该程序可轻松访问1,2,4-三唑，N稠合的1,2,4-三唑和1,2,4-恶二唑衍生物的文库，而收率不高，不需要气态一氧化碳和钯催化剂。
• Facile one-pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles via oxidative cyclization using manganese dioxide
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant

  DOI：10.1007/s10593-019-02400-0

  日期：2018.12

  A facile one-pot synthesis of N-fused 1,2,4-triazoles from heterocyclic hydrazines and aldehydes is reported. The reaction is efficiently promoted by manganese dioxide to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short times. The mild nature of the synthesis, cheap oxidizing agent, and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective

  据报道由杂环肼和醛容易地一锅合成N-稠合的1,2,4-三唑。二氧化锰有效地促进了反应，从而大部分以高收率和相对较短的时间提供了所需的产物。合成的温和性质，廉价的氧化剂和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。