(4S,4aS)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one | 114298-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,4aS)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 114298-64-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: BDXDSAWGUGHUQP-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到(1S,5S,6S,9S)-5,9-dimethyl-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  类亮氨酸B的不对称全合成

  摘要：

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201208687
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-methyl-4-(3-oxobutyl)-tetrahydropyran-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.6 g的产率得到(4S,4aS)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  类亮氨酸B的不对称全合成

  摘要：

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201208687

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Leucosceptroid B
  作者：Xuan Huang、Liqiang Song、Jiao Xu、Guili Zhu、Bo Liu

  DOI：10.1002/anie.201208687

  日期：2013.1.14

  Less stable, but natural: The asymmetric total synthesis of leucosceptroid B (see scheme) has been accomplished in 19 steps. Thermodynamically, this natural product proved to be less stable than its C11 epimer, a synthetic intermediate. This synthesis features a high degree of flexibility, facilitating its application to the preparation of a broad range of other natural derivatives.

  稳定性较差，但很自然：leucosceptroid B的不对称全合成（参见方案）已通过19个步骤完成。在热力学上，该天然产物证明不如其C11差向异构体（一种合成中间体）稳定。这种合成具有高度的灵活性，有助于其在制备其他多种天然衍生物中的应用。