1,1-pentamethylene-1,2-nonadiene | 1173936-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1-pentamethylene-1,2-nonadiene
• 英文别名: 1,1-Pentamethylene-1,2-nonadiene
• CAS: 1173936-61-2
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: GRMKCGUXMUIGNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-pentamethylene-1,2-nonadiene 、 邻甲硫基苯甲醛 在 [Rh(dppe)]ClO4 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到2-(cyclohexylidenemethyl)-1-(2-(methylthio)phenyl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子间铑催化的烯丙基加氢酰化：β，γ-不饱和酮的区域选择性合成

  摘要：

  多种β- S-取代的醛与1,3-二取代和1,1,3-三取代的烯类进行有效的区域选择性铑催化的加氢酰化反应，以生成β，γ-不饱和酮产物。区域选择性主要受空间因素控制。该反应由络合物[Rh（dppe）] ClO 4催化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.054
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexyl)pyrrolidine 在 cadmium(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到1,1-pentamethylene-1,2-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  用于催化 KA2 反应的镉掺杂和夹配体修饰的金纳米团簇

  摘要：

  金纳米团簇 Au 17 Cd 2 (PNP) 2 (SR) 12具有二十面体 Au 13内核、两个 PNP 钳形配体和两个 Au 2 Cd (SR) 6主基序已被开发为 KA 2反应的有效催化剂。金纳米团簇的三个部分之间的合作已被证实有助于其高活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202215741

文献信息

• Catalytic One-Pot Synthesis of Trisubstituted Allenes from Terminal Alkynes and Ketones
  作者：Qi Liu、Xinjun Tang、Yujuan Cai、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02443

  日期：2017.10.6

  one-pot synthesis of trisubstituted allenes from readily available terminal alkynes and ketones is realized. A wide range of trisubstituted allenes may be synthesized efficiently via this method. Preliminary mechanistic studies revealed that CuI and Ti(OEt)4 are in charge of the formation of propargylic amine, while ZnBr2 is responsible for the transformation from propargylic amine to allene.

  实现了从容易获得的末端炔烃和酮的有效的一锅法合成三取代的烯丙基。通过这种方法可以有效地合成各种各样的三取代的烯丙基。初步的机理研究表明，CuI和Ti（OEt）4负责炔丙基胺的形成，而ZnBr 2负责从炔丙基胺向丙二烯的转化。
• Intermolecular rhodium catalyzed hydroacylation of allenes: the regioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Helen E. Randell-Sly、James D. Osborne、Robert L. Woodward、Gordon S. Currie、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.054

  日期：2009.6

  A variety of β-S-substituted aldehydes undergo efficient and regioselective rhodium catalyzed hydroacylation reactions with 1,3-disubstituted and 1,1,3-trisubstituted allenes, to deliver β,γ-unsaturated ketone products. Regioselectivites are controlled primarily by steric factors. The reactions are catalyzed by the complex [Rh(dppe)]ClO4.

  多种β- S-取代的醛与1,3-二取代和1,1,3-三取代的烯类进行有效的区域选择性铑催化的加氢酰化反应，以生成β，γ-不饱和酮产物。区域选择性主要受空间因素控制。该反应由络合物[Rh（dppe）] ClO 4催化。
• Cadmium‐Doped and Pincer Ligand‐Modified Gold Nanocluster for Catalytic KA ² Reaction
  作者：Ji‐Qiang Fan、Ying Yang、Cheng‐Bo Tao、Man‐Bo Li

  DOI：10.1002/anie.202215741

  日期：2023.2

  A gold nanocluster Au17Cd2 (PNP)2 (SR)12 with an icosahedral Au13 kernel, two PNP pincer ligands and two Au2Cd (SR)6 staple motifs has been developed as an efficient catalyst for the KA2 reaction. The cooperation between the three parts of the gold nanocluster has been verified as contributing to its high activity.

  金纳米团簇 Au 17 Cd 2 (PNP) 2 (SR) 12具有二十面体 Au 13内核、两个 PNP 钳形配体和两个 Au 2 Cd (SR) 6主基序已被开发为 KA 2反应的有效催化剂。金纳米团簇的三个部分之间的合作已被证实有助于其高活性。