1-(1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexyl)pyrrolidine | 1404592-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1-Oct-1-ynylcyclohexyl)pyrrolidine
• CAS: 1404592-43-3
• 化学式: C₁₈H₃₁N
• 分子量: 261.451
• InChiKey: AFTHHOOPEKRSHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexyl)pyrrolidine 在 cadmium(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到1,1-pentamethylene-1,2-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  用于催化 KA2 反应的镉掺杂和夹配体修饰的金纳米团簇

  摘要：

  金纳米团簇 Au 17 Cd 2 (PNP) 2 (SR) 12具有二十面体 Au 13内核、两个 PNP 钳形配体和两个 Au 2 Cd (SR) 6主基序已被开发为 KA 2反应的有效催化剂。金纳米团簇的三个部分之间的合作已被证实有助于其高活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202215741
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-辛炔 、 环己酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 C₁₄H₁₄N₁₀OZn 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以43 %的产率得到1-(1-(oct-1-yn-1-yl)cyclohexyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Correlating Structure and KA² Catalytic Activity of Zn^II Hydrazone Complexes

  摘要：

  摘要 通过元素分析、红外（IR）和核磁共振（NMR）光谱以及单晶 X 射线衍射方法，合成并表征了带有 NNO 或 NNS 供体原子的三叉态腙基配体的两种新 Zn（II）配合物。这些配合物以及之前合成的四种类似物（具有 NNO 供体原子组的腙配体）被成功用作酮-胺-炔（KA2）偶联反应的催化剂，生成了四代丙炔胺，这些化合物在有机化学中具有独特的应用。在 CAM-B3LYP/TZP 理论水平上进行的 DFT 计算阐明了所研究的 Zn(II) 复合物的电子结构，将复合物的结构与其催化反应活性完美地联系在一起。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300193

文献信息

• α-Tertiary Propargylamine Synthesis <i>via</i> KA²-Type Coupling Reactions under Solvent-Free Cu^I-Zeolite Catalysis
  作者：Fabian Schlimpen、Clotilde Plaçais、Eliot Starck、Valérie Bénéteau、Patrick Pale、Stefan Chassaing

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01893

  日期：2021.12.3

  The potential of copper(I)-zeolite catalysis was evaluated in the three-component KA2-coupling mediated synthesis of α-tertiary propargylamines. Our archetypal copper(I)-doped zeolite CuI-USY proved to be efficient under ligand- and solvent-free conditions at 80 °C. Usable up to four times, this catalytic material enables the coupling of diverse ketones, alkynes, and amines with a broad functional

  在三组分 KA 2 -偶联介导的 α-叔炔丙胺合成中评估了铜 (I)-沸石催化的潜力。我们的原型铜 (I) 掺杂沸石 Cu I -USY 在 80 °C 下被证明在无配体和无溶剂条件下是有效的。这种催化材料最多可使用四次，能够将具有广泛官能团耐受性的各种酮、炔和胺偶联。还建立了分别涉及炔酸和三甲基甲硅烷基乙炔作为炔烃替代物的脱羧和脱甲硅烷化版本，以绕过选择性问题和/或获得在标准 KA 2条件下无法获得的 α-叔炔丙胺。有趣的是，KA 2型偶联反应成功地与其他 Cu I催化反应相关联，从而在完全 Cu I -USY 催化下形成连续的一锅法。
• Copper(ii) catalysis provides cyclohexanone-derived propargylamines free of solvent or excess starting materials: sole by-product is water
  作者：Conor J. Pierce、Catharine H. Larsen

  DOI：10.1039/c2gc35713e

  日期：——

  A high-yielding three-component reaction proceeds under mild, solvent-free conditions for access to a wide variety of fully-substituted propargylamines. Inexpensive copper(II) chloride catalyzes the coupling of equimolar amounts of amines, alkynes, and cyclohexanone such that the only by-product is one equivalent of water.

  一种高产率的三组分反应在温和、无溶剂的条件下进行，以获得多种完全取代的丙炔胺。廉价的氯化铜(II)催化等摩尔量的胺、炔烃和环己酮的偶联反应，唯一的副产品是一摩尔水。
• Synthesis of tetrasubstituted propargylamines from cyclohexanone by solvent-free copper(<scp>ii</scp>) catalysis
  作者：Zachary L. Palchak、Daniel J. Lussier、Conor J. Pierce、Catharine H. Larsen

  DOI：10.1039/c4gc02318h

  日期：——

  By heating copper(ii) chloride with cyclohexanone, an amine, and a terminal alkyne, this multicomponent coupling proceeds in high yield with no waste from excess starting materials, solvents, ligands, or other additives. The reaction is found to be first order in catalyst and in each starting material.

  通过加热铜（II）氯化物与环己酮、胺和末端炔烃，这种多组分偶联反应在高收率下进行，无需过量起始物质、溶剂、配体或其他添加剂，反应中催化剂和每种起始物质的反应均为一阶反应。
• KA² Coupling, Catalyzed by Well‐Defined NHC‐Coordinated Copper(I): Straightforward and Efficient Construction of α‐Tertiary Propargylamines**
  作者：Savvas G. Chalkidis、Georgios C. Vougioukalakis

  DOI：10.1002/ejoc.202301095

  日期：2023.12.19

  This works describes a new, straightforward, highly efficient, and mild catalytic protocol for the synthesis of α-tertiary propargylamines, via the multicomponent KA2 reaction (Ketone-Amine-Alkyne), employing well-defined, sustainable copper(I) complexes bearing N-heterocyclic carbene ligands.

  这项工作描述了一种新的、简单的、高效的、温和的催化方案，通过多组分 KA 2反应（酮-胺-炔）合成 α-叔炔丙胺，采用明确的、可持续的铜 (I) 配合物。 N-杂环卡宾配体。
• The KA2 coupling reaction under green, solventless, heterogeneous catalysis
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.09.028

  日期：2017.1

  Amberlyst A-21 supported Cul was found to be highly efficient novel heterogeneous catalyst for the three-component reaction between ketones, amines and alkynes, commonly called KA(2)-coupling. This inexpensive, easy-to-prepare, simple and recyclable catalyst has been employed in solventless conditions in the KA(2) coupling reaction involving both primary and secondary amines, ketones and various alkynes. The secondary and tertiary propargylamine products were obtained in good to excellent results in moderate reaction times. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.