3-Brom-4-methylzimtsaeure-ethylester | 58586-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Brom-4-methylzimtsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 3-(3-bromo-4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 58586-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: RDBQRODEUWBNEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  342.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-4-methylzimtsaeure-ethylester 、 1,1,4,4,7-pentamethyl-isochromane-6-boronic acid 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An Isochroman Analog of CD3254 and Allyl-, Isochroman-Analogs of NEt-TMN Prove to Be More Potent Retinoid-X-Receptor (RXR) Selective Agonists Than Bexarotene

  摘要：

  Bexarotene是一种经FDA批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）的药物；然而，它的使用会引起或干扰其他视黄酸-X-受体（RXR）依赖的核受体途径，从而引起副作用，包括甲状腺功能减退和高甘油三酯。合成并表征了两个新的bexarotene类似物，以及三个独特的CD3254类似物和十三个新的NEt-TMN类似物，以比较它们诱导RXR激动作用的能力与bexarotene（1）的能力。所有三组类似物中的几个类似物都具有等色酮环替代bexarotene脂肪基团。对类似物进行了RXR结合亲和力建模，并在KMT2A-MLLT3白血病细胞系中建立了EC50和IC50值以评估所有类似物的能力。在LXRE系统中评估了所有类似物的肝-X-受体（LXR）活性，以衡量化合物通过增加LXR活性引起高甘油三酯的潜力，以及驱动LXRE介导的大脑ApoE表达转录作为潜在治疗神经退行性疾病的标志。初步结果表明这些化合物显示了广泛的非靶向活性。然而，许多新化合物被观察到比1更加有效。虽然一些RXR激动剂会跨信号视黄酸受体（RAR），但这项工作中的许多rexinoids显示出降低的RAR活性。等色酮基团本身似乎并没有显著降低RXR活性。本研究的结果表明，修改像bexarotene、CD3254和NEt-TMN这样的有效、选择性的rexinoids可以提供具有增强的RXR选择性、降低跨信号的潜力和在白血病模型中改善抗增殖特性的rexinoids。

  DOI：

  10.3390/ijms232416213
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-Brom-4-methylzimtsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了I式化合物及其盐，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症、阿尔茨海默病以及与脱髓鞘有关的情况。

  公开号：

  US20180207126A1