N²,N⁸-bis<(dimethylamino)methylene>-8-amino-2'-deoxyguanosine | 166092-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²,N⁸-bis<(dimethylamino)methylene>-8-amino-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2,8--8-amino-2'-deoxyguanosine；N'-[2-(dimethylaminomethylideneamino)-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-8-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 166092-89-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₈O₄
• 分子量: 392.418
• InChiKey: CWPCYVRWZRSWDV-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N⁸-bis<(dimethylamino)methylene>-8-amino-2'-deoxyguanosine 在 ammonium hydroxide 、 2-巯基乙醇 作用下， 反应 222.0h， 以95%的产率得到8-amino-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  8-Amino-2′-deoxyguanosine Incorporation into Oligomeric DNA

  摘要：

  During the incorporation of 8-amino-dG into oligomeric DNA, the deprotection conditions previously recommended (28% ammonia at room temperature) do not effect complete removal of the dimethylaminomethylene protecting groups. At elevated temperatures oxidative degradation of the oligomer and exchange of ammonia with dimethylamine in the protecting group at C8 occurred. The resolution of these problems and a method to obtain a series of homogeneous oligomers in reasonable yield containing 8-amino-dG located site-specifically are described.

  DOI：

  10.1080/07328319908045595
• 作为产物：
  描述：

  8-amino-2'-deoxyguanosine 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到N²,N⁸-bis<(dimethylamino)methylene>-8-amino-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  含有7-（2-脱氧-β-d-赤型-戊呋喃糖基）鸟嘌呤和8-氨基-2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸的合成

  摘要：

  完成了含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）鸟嘌呤和8-氨基-2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸的合成。活中间Ñ 2异丁酰基-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）鸟嘌呤（6）中的溶液通过一个四个步骤程序脱氧从7-β-d-ribofuranosylguanine（1）。将6的5'-羟基保护为4,4'-二甲氧基三苯甲基醚，然后通过常规的磷酸化步骤将其转化为目标亚磷酰胺（8）。8-amino-2'-deoxyguanosine（9）的氨基被保护为N-（二甲基氨基ino）亚甲基起作用以得到被保护的核苷10，其随后通过二甲氧基三苯甲基化然后被磷酸化而被转化为目标亚磷酰胺12 。使用固相支持的亚磷酰胺方法，将亚磷酰胺8和12掺入26聚体和31聚体的富含G的寡核苷酸中。用含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-五氟呋喃-糖基）鸟嘌呤代替2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸进行的反平行三链体形成的分析显示三螺旋的形成没有增强。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310441